MIT 졸업과 동시에 하버드 의대 입학을 앞둔 수학천재 ‘벤’. 그의 뛰어난 수학능력을 탐내는 ‘미키’ 교수는 비밀리에 활동하는 MIT 블랙잭팀에 가입할 것을 권한다. 30만 달러의 등록금이 절실히 필요했던 벤은 결국 유혹을 거절하지 못하고 팀에 가입한다. 팀의 리더이자 블랙잭의 허점을 간파한 미키 교수는 최고의 수재들만을 선발해 앞으로 나올 카드와 자신의 승률을 예측할 수 있는 ‘카드 카운팅’ 기술, 그리고 팀의 ‘비밀 암호’를 철저히 훈련시킨다. 신분을 위장하여 주말마다 라스베가스로 날아가 어마어마한 돈을 벌어들이는 MIT 수학천재들. 하지만 호화로운 세계에 빠져 짜릿한 나날을 보내는 것도 잠시. 카드 카운팅을 엄격히 단속하고 있는 카지노측의 베테랑 보안요원 ‘콜’이 이들의 비밀 행각을 눈치채면서 최강의 블랙잭팀은 위기를 맞는데…
세 남자의 운명을 뒤바꾼 악몽같은 사건! 지미 마컴(숀 펜), 데이브 보일(팀 로빈스), 숀 디바인(케빈 베이컨)은 미국 보스턴의 허름한 동네에서 함께 자란 절친한 친구이다. 어느날, 정체모를 남자들에게 데이브가 납치되는 사건이 발생하고, 사건은 그들의 삶을 송두리째 뒤바꿔놓는다. 그 날의 사건을 잊으려는 듯, 서로를 멀리하던 그들. 비록 서로 각기 다른 곳에서 다른 삶을 살고 있지만, 모두의 가슴속에는 똑같은 상처를 안고 살아간다. 25년 뒤, 지미의 19살 난 딸 케이티의 살인사건으로 뜻하지 않게 재회하게 된 세 친구. 형사가 된 숀은 자신의 파트너(로렌스 피쉬번)와 사건을 맡고, 지미는 딸을 죽인 살인자에게 복수를 다짐한다. 살인사건에 대한 수사가 진행되면서 뜻밖에도 데이브가 용의자로 지목되고, 지미 딸의 죽음과 더불어 다시 찾아온 데이브의 아픈 과거는 그의 단란했던 가정과 미래에 대한 희망마저 파괴하고 마는데... 세 친구의 우정, 가정, 그리고 그 옛날 사라졌던 순수함에 대한 아픈 과거가 악몽처럼 되살아난다.
