Kirk (Jay Baruchel, "Tropic Thunder") es un tipo normal y corriente, que no suele tener éxito con la chicas, que se queda sorprendido cuando un día una chica despampanante muestra interés en él. Kirk no puede creer en la suerte que está teniendo. A pesar de que está estancado en un trabajo sin futuro como guadia de seguridad del aeropuerto, contra todo pronóstico, Molly (Alice Eve), una chica con éxito y escandalosamente guapa, se enamora de él. Kirk está aturdido. También lo están sus amigos, su familia y hasta su ex-novia. Ahora tiene que encontrar la manera de hacer que la relación funcione, a pesar de que él es el primero en admitir que ella está totalmente "fuera de su liga".
Tras un breve noviazgo, Jannie y Sandy deciden comprometerse en una emotiva ceremonia de unión, ya que el matrimonio no les está permitido. Ambas están decididas a formar una familia, y Sandy queda embarazada tras una inseminación artificial. Pero poco después de dar a luz a una pequeña, Heather, Sandy muere debido a la enfermedad de Lupus. Entonces, Jannie deberá enfrentarse a Evelyn, la abuela de Heather, ya que ésta reclama la custodia. Jannie hará todo lo que legalmente sea posible para mantener unida su familia. (FILMAFFINITY)
Perspicaz mirada a la vida de una chica adolescente poco atractiva, que tiene que enfrentarse a padres poco afectivos, compañeros de clase esnob, un hermano mayor inteligente, una hermana menor muy guapa y sus propias inseguridades.
