Kirk (Jay Baruchel) era motivo de piada entre os amigos quando o assunto era mulher. Até que um dia, sem querer, ele conheceu Molly (Alice Eve) e aí, o que antes era somente uma feliz coincidência virou uma grande aventura amorosa, temperada com muito humor e zoação dos colegas. Afinal de contas, como uma gata nota 10 pode ficar com um cara nota 5?
Quando Janine Nielssen (Brooke Shields) e Sandy Cataldi (Cherry Jones) se conheceram, foi amor à primeira vista. Após um breve namoro, as duas decidiram se comprometer numa comovente cerimônia de união, que mesmo não sendo oficialmente legal, consideraram algo sagrado, já que tiveram a benção e a aprovação de seus pais. Decididas a formar uma família, Sandy faz uma inseminação artificial e dá a luz a uma menina chamada Heather, sem imaginar que pouco tempo depois seria contagiada pela doença de Lúpus. Após cinco anos lutando conta a morte, Sandy falece deixando Janine desolada. Ela passa a cuidar de sua filha sozinha, até descobrir que Evelyn (Anne Meara), a avó da menina, pediu sua guarda. Janine luta com desvantagem devido aos laços de sanguíneos, mas fará legalmente todo o possível para conseguir manter sua família unida.
Uma pouco atraente garota do 8º ano, com uns 13 anos, se esforça para lidar com a vida suburbana, sendo uma filha do meio, com pais desatentos e com os valentões da escola fazendo bulling.