Todo comienza con un simple favor que con el tiempo se transforma en algo terrible. Cuando el peor canguro del mundo (Jonah Hill) embarca a los tres peores niños del mundo en una inolvidable aventura nocturna por las calles de la ciudad de Nueva York, con transporte de drogas y strippers incluidas, nadie puede predecir quién va a volver a su casa de una pieza...
Cuando Sandy (Catherine Zeta-Jones), una sexy madre de 40 años, descubre que su marido la engaña, su mundo aparentemente perfecto se viene abajo. Sin pensárselo dos veces, se traslada a Nueva York con sus dos hijos con ánimo de rehacer su vida. Allí, conoce a Aram (Justin Bartha), un encantador licenciado universitario de 25 años que trabaja en la cafetería bajo el apartamento que alquila Sandy. Cuando Sandy encuentra trabajo, le pide a Aram que haga de canguro de sus hijos. La carrera de Sandy empieza a despegar y Aram se va convirtiendo en una parte cada vez más importante de su vida. Es divertido y sus hijos lo adoran. Muy pronto, esta improvisada familia va tomando forma y, aunque hay una larga lista de razones por las que no deberían estar juntos, se enamoran. Sandy y Aram se topan con la resistencia de familiares y amigos a su nueva relación y ambos tendrán que decidir si lo que tienen es algo simplemente divertido y temporal o puede tratarse de algo realmente duradero...
