Noah Griffith (Jonah Hill) é um estudante irresponsável que foi suspenso do colégio. Disposto a usar o tempo ocioso para ganhar uma grana, o rapaz decide que vai trabalhar como babá. Logo após aceitar seu primeiro serviço como babysitter, Noah recebe uma ligação de sua ex-namorada prometendo sexo e drogas. Cheio de malícia, Noah coloca as três crianças que deveria cuidar no carro e parte para a farra, porém, acaba se envolvendo em confusões e ficando na mira de dois traficantes assassinos (Sam Rockwell e J.B. Smoov).
Nick não trabalha e não quer nem saber de responsabilidades. Até que sua namorada, Zoe, se cansa e termina o relacionamento. Para tê-la de volta, ele arruma um emprego como treinador de uma equipe juvenil de futebol. Mas, inesperadamente Nick conhece uma médica interessante. Será que agora ele vai amadurecer de verdade?
Após um divórcio agitado, Sandy, uma bela quarentona com dois filhos, resolve recomeçar a vida em Nova York. Entre o novo trabalho, as crianças e a academia, Sandy não tem tempo para nada. Quando contrata Aram, um rapaz de 24 anos para ser "o" babá das crianças, sua vida dá outra reviravolta, pois Aram parece ser tudo o que Sandy precisava, ele traz novidades, a faz se sentir jovem, bonita e valorizada. Mas, ao mesmo tempo, Sandy vive a insegurança desta nova relação. A partir daí começam as maiores confusões quando ela tenta ficar com um cara bem mais novo e cuidar das crianças ao mesmo tempo.
