La vida y la carrera política de Ted Kennedy se descarrilaron después de un fatal accidente automovilístico en 1969 que cobra la vida de una joven estratega de campaña, Mary Jo Kopechne.
En Boston se producen más de 300 robos cada año. Y un barrio llamado Charlestown ha dado más ladrones de vehículos blindados y bancos que ningún otro lugar de EE.UU. Uno de ellos es Doug MacRay, aunque no está hecho de la misma pasta que sus colegas en el crimen. A diferencia de ellos, Doug sí ha tenido una oportunidad de tener éxito, una oportunidad para evitar seguir las huellas criminales de su padre. Pero en lugar de ello, se convirtió en el líder de un grupo de implacables ladrones de bancos que se enorgullecen de coger lo que quieren de forma limpia. La única familia que tiene Doug es la de sus socios criminales. Sin embargo, todo cambia tras el último trabajo de la banda. Doug intentará cambiar de vida y de ciudad, pero no le va a resultar fácil lograrlo.
¿Qué pasaría si alguien te diera una caja con un botón que, si lo aprietas, haría aparecer un millón de dólares pero, simultáneamente, se llevaría la vida de alguien que no conoces? Estamos en el año 1976. Norma Lewis es profesora en un instituto privado y su marido, Arthur, es ingeniero de la NASA. Son, en todos los aspectos, una pareja normal que lleva una vida normal en las afueras de la ciudad con su hijo joven… hasta que un hombre misterioso con un rostro horrible y desfigurado aparece en su puerta y presenta a Norma su propuesta de vida alternativa: la caja. Norma y Arthur, que sólo tienen 24 horas para decidirse, se enfrentan a un dilema moral imposible. Lo que no saben es que, decidan lo que decidan, ya han empezado a desencadenarse terribles consecuencias. Pronto descubren que no pueden controlar las ramificaciones de su decisión y que éstas se extienden mucho más allá de su destino.
Cuando Jimmy Markum (Sean Penn), Dave Boyle (Tim Robbins) y Sean Devine (Kevin Bacon) eran unos niños que crecían juntos en un peligroso barrio obrero de Boston, pasaban los días jugando al hockey en la calle. Pero, un día, a Dave le ocurrió algo que marcó para siempre su vida y las de sus amigos. Veinticinco años más tarde, otra tragedia los vuelve a unir: el asesinato de Katie (Emmy Rossum), la hija de 19 años de Jimmy. A Sean, que es policía, le asignan el caso; pero también tiene que estar muy pendiente de Jimmy porque, en su desesperación, está intentando tomarse la justicia por su mano.
Boston sufre una conmoción por una explosión de tal ferocidad que deja sin aliento incluso a los miembros más duros de la brigada antiexplosivos de la ciudad. Todas las pruebas apuntan al terrorista más temible y más hábil al que se han enfrentado nunca, un enigma para todos... excepto para el jefe de la unidad, Jimmy Dove. Enfrentado a un adversario mortal, que Dove consideraba parte de un pasado ya enterrado, inicia una persecución tan personal como desesperada.
