Ted Kennedy's life and political career become derailed in the aftermath of a fatal car accident in 1969 that claims the life of a young campaign strategist, Mary Jo Kopechne.
범죄마저 대물림 되는 미국 최대 범죄도시 보스턴. 전직 아이스하키 선수였지만 지금은 막노동꾼으로 보이는 더그(벤 애플렉)의 진짜 본업은 은행 강도다. 실패를 모르는 최고 은행 강도단의 리더 더그는 우연히 자신이 인질로 잡았던 여자를 사랑하게 된다. 그녀를 사랑하게 되면서 더그는 보스턴을 벗어나 새로운 삶을 꿈꾸지만, 죽음이 아니고서는 절대 보스턴을 떠날 수 없다는 조직의 수칙이 그를 얽맨다. 결국 그는 거액이 걸린 마지막 한탕을 앞두고 조직에 대한 배신, 그리고 FBI까지 얽힌 피할 수 없는 전쟁을 선포하는데...
나사(NASA) 연구원으로 일하는 아서(제임스 마스던)와 학교 교사인 노마(카메론 디아즈)는 사춘기의 아들 하나를 둔 평범한 부부이다. 어느 날 그들의 집 앞에 작은 상자 하나가 배달되고, 섬뜩한 모습의 남자가 노마를 찾아와 백만 달러가 걸린 제안을 한다. 상자 속 버튼을 누르면 백만 달러를 받을 수 있지만 대신 자신이 모르는 누군가가 죽게 된다는 것. 아서와 노마는 말도 안 되는 일이라며 애써 잊으려 하지만 쉽게 거절할 수 없는 거금에 마음이 흔들린다. 타인의 목숨과 거금 사이에서 딜레마를 겪던 노마는 결국 안정적인 삶과 하나뿐인 아들의 미래를 위해 버튼을 누르고, 제안을 했던 남자에게서 백만 달러를 받게 된다. 혼란스러움에 사로잡힌 아서와 노마. 평범했던 그들의 일상은 조금씩 일그러지기 시작하는데…..
세 남자의 운명을 뒤바꾼 악몽같은 사건! 지미 마컴(숀 펜), 데이브 보일(팀 로빈스), 숀 디바인(케빈 베이컨)은 미국 보스턴의 허름한 동네에서 함께 자란 절친한 친구이다. 어느날, 정체모를 남자들에게 데이브가 납치되는 사건이 발생하고, 사건은 그들의 삶을 송두리째 뒤바꿔놓는다. 그 날의 사건을 잊으려는 듯, 서로를 멀리하던 그들. 비록 서로 각기 다른 곳에서 다른 삶을 살고 있지만, 모두의 가슴속에는 똑같은 상처를 안고 살아간다. 25년 뒤, 지미의 19살 난 딸 케이티의 살인사건으로 뜻하지 않게 재회하게 된 세 친구. 형사가 된 숀은 자신의 파트너(로렌스 피쉬번)와 사건을 맡고, 지미는 딸을 죽인 살인자에게 복수를 다짐한다. 살인사건에 대한 수사가 진행되면서 뜻밖에도 데이브가 용의자로 지목되고, 지미 딸의 죽음과 더불어 다시 찾아온 데이브의 아픈 과거는 그의 단란했던 가정과 미래에 대한 희망마저 파괴하고 마는데... 세 친구의 우정, 가정, 그리고 그 옛날 사라졌던 순수함에 대한 아픈 과거가 악몽처럼 되살아난다.
지미 도브(Jimmy Dove/Liam McGivney: 제프 브리지스 분)는 보스톤 경찰국 폭발물 제거반에서 누구보다도 활약이 뛰어난 대원이다. 어느날 사랑하는 여자가 생기고 안정된 생활을 위하여 자신이 하고 있는 일을 그만두려고 한다. 지미의 결혼식날 대원들이 폭탄을 제거하려다 죽는 사건이 발생한다. 폭탄을 장치한 범인은 지미가 미국으로 오기전 아일랜드에서 함께 일했던 동료 라이언 게리티(Ryan Gaerity: 토미 리 존스 분)였다. 그는 오랜 감옥생활 끝에 감방 친구를 죽이고 탈옥해 자신을 체포한 지미를 찾아다니는 중이었다. 따라서 사건은 아일랜드에서 미국 보스톤으로 옮겨져 게리티는 지미가 사랑하는 모든 것에 광적으로 폭탄을 설치하여 지미와 한판 대결을 벌이게 된다. 부인과 딸 그리고 아버지와 이웃집의 맥스(Max O'Bannon: 로이드 브리지스 분), 그중 맥스는 희생양이 되어 폭탄에 죽게 되고 최후로 지미의 부인이 연주하는 오케스트라 무대로 폭탄이 옮겨지게 된다.
