Joey O'Brian es un eficiente vendedor de coches neoyorquino con una vida repleta de mujeres: su exigente amante Joy, su extrovertida amiga Lila, su ex esposa Tina, su alocada hija adolescente y una madre a la que cuidar. Las muchas mujeres a las que llega a mantener le obligan a sostener un elevadísimo nivel de vida, pero todo su mundo se desmorona cuando el número de ventas baja y Joel tiene tan solo un día para demostrar que su puesto de trabajo es necesario. Todo marcha bien hasta que aparece en la exposición el marido celoso de su joven y bella secretaria Donna, convencido de que es allí donde se encuentra su amante.
Josh conoce por casualidad a Cheryl, que le confiesa que es diabética cuando comienza a sufrir un ataque. Una ambulancia interviene rápidamente llevándola al hospital. Cuando, a la mañana siguiente, Josh decide hacerle una visita, Cheryl ha desaparecido sin dejar rastro. Cuando se da cuenta de que la policía no le hace caso, Josh decide investigar por su cuenta.
El cineasta Sandy Bates, legendario creador de comedias, está harto de ser gracioso. Al borde de un ataque de nervios, Bates asiste a una retrospectiva de su obra que se celebra un fin de semana, y que le obligará a reflexionar sobre la misma, sobre los recuerdos de su gran amor Dorrie y sobre las virtudes de sentar la cabeza con su nueva novia Isabel. Bates se debatirá por encontrar una razón por la que seguir viviendo.
