Joey O´Brien (Robin Williams, de Tempo de Despertar) é um Conquistador em Apuros. Ao mesmo tempo uma lenda, um amante e o melhor vendedor da Targeon Auto, ele tenta até mesmo vender um carro a uma viúva durante o funeral de seu marido. Mas Joey tem vários problemas. Sua ex-mulher quer o seu sangue, suas namoradas querem o seu corpo, sua filha desapareceu e ele deve a um cara muito mau, Tony, vinte mil dólares. Mas pelo menos sua mãe o ama. Com seu cargo em perigo e sua vida uma bagunça, tudo o que Joey menos precisa é um maníaco maluco e armado (Tim Robbins) entrando pela loja, transformando os fregueses em reféns. Simplesmente este não será o seu dia.
Josh encontra uma jovem que pouco depois desmaia e é levada para o hospital em uma ambulância. Ele segue atrás dela apenas para descobrir que não há registro dela sendo admitida, e ele logo descobre que seu companheiro de quarto também desapareceu depois de ser pego pela mesma ambulância. , Josh continua investigando, apesar do desânimo da polícia.
Sandy Bates (Allen), um lendário cineasta famoso por suas comédias, está cansado de ser engraçado. Em um fim de semana, à beira de um ataque de nervos, Bates comparece a uma retrospectiva de seus filmes, onde acaba tendo que se confrontar com o significado de seu trabalho, com as lembranças de seu grande amor, Dorrie (Charlotte Rampling), e com os méritos de um relacionamento sério com sua nova namorada, Isobel (Marie-Christine Barrault). Atormentado por alucinações, por estranhas visitas e pelos executivos impiedosos dos estúdios tentando reeditar seu novo filme, Bates luta para encontrar um motivo para continuar vivendo.
