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Durante un día de otoño en Nueva York, cinco personas tienen que enfrentarse a diversos problemas. Isabel (Elizabeth Banks), fotógrafa, está sopesando su próxima boda con Jonathan (James Marsden), abogado. Ese mismo día, Diana (Glenn Close), la madre de Isabel, se entera de que su marido tiene una nueva amante y empieza a cuestionarse las decisiones que ha tomado en su vida y a replantearse su matrimonio abierto. Ese mismo día, Diana e Isabel conocen a Alec (Jesse Bradford), un joven actor, y a Peter (John Light), un periodista. Se van así estableciendo conexiones entre estos cinco personajes, de modo que se ven abocados a tomar una decisión antes de que amanezca un nuevo día.
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Bev es una chica inteligente que sueña con marcharse a Nueva York y llegar a ser escritora; pero, al mismo tiempo, es la típica adolescente voluble, rebelde y loca por los chicos. En una fiesta conoce a Ray, un chico no muy despierto y, pocos meses después, ambos se quedan anonadados al enterarse del inesperado e involuntario embarazo de ella.
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To be or not to be, etc.
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Cuando el joven Walter Wade mata a un estudiante negro, John Shaft le detiene. Violando la libertad condicional, el acusado abandona el país. Sin embargo, después de una espera de dos años, Shaft le acaba echando el guante a su anónimo regreso a los Estados Unidos. Cuando el millonario padre de Walter paga su fianza de nuevo, Walter queda libre y desea ver a Shaft muerto. No es el único. El mismo destino quieren para él dos de sus corruptos colegas: Jack Roselli y Jimmy Grovitch, así como un traficante de drogas dominicano, Peoples Hernández, que espera vengarse de Shaft por haberle humillado en el barrio que controla.
