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Isabel (Elizabeth Banks) é uma fotógrafa que tem dúvidas sobre seu casamento com Jonathan (James Marsden), que está para acontecer em breve. Sua mãe, Diana (Glenn Close), descobriu recentemente que seu marido tem um novo amor, o que faz com que ela repense as escolhas de sua vida e também seu casamento aberto. As vidas de Isabel e Diana logo criam ligações com Alec (Jesse Bradford), um jovem ator, e Peter (John Light), um jornalista.
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Nos anos 60, Beverly D'Onofrio (Drew Barrymore) é uma garota que vive em uma cidade do interior dos Estados Unidos e sonha em chegar à universidade e tornar-se uma escritora. Porém, seus planos são subitamente interrompidos quando, aos 15 anos, ela fica grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro que conheceu há apenas poucas semanas. Com medo de que sua filha se tornasse mãe solteira, os pais de Beverly a obrigam a se casar com Ray e abandonar os estudos para cuidar da criança. Mas Beverly não desiste de seu sonho e, após enfrentar alguns erros e obstáculos, busca enfim realizá-lo.
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To be or not to be, etc.
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John Shaft (Samuel L. Jackson) um policial que precisa lutar contra o racismo e o tráfico de drogas em uma comunidade local. Quando um conhecido líder da comunidade negra assassinado por um racista filho de um rico e poderoso empresário, Shaft começa a investigar o caso e busca de todas as maneiras conseguir provas que o incriminem e o condenem perante a Justiça.