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Es el día de San Valentín y los grandes planes de Tom. Está a punto de comprometerse y tiene planeada una fiesta sorpresa para compartir las buenas nuevas con amigos. Pero las cosas empeoran. Tom regresa a casa solo para descubrir que su novia se ha empacado y lo ha abandonado. Ahora, en lugar de una fiesta sorpresa, la sorpresa está en Tom. Afortunadamente, sus amigos están allí para ayudarlo a darle sentido a todo.
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Gray (Heather Graham) y su hermano Sam (Tom Cavanagh) están muy unidos: comparten apartamento en el centro de Nueva York, y a los dos les gusta bailar, ver pelis clásicas y salir a correr por Central Park. Sus gustos son tan similares que se enamoran de la misma mujer: Charlie (Bridget Moynahan), una chica guapa, inteligente y encantadora. Pero a Gray este sentimiento, que la llena de confusión, la obligará a plantearse quién es y qué es lo que realmente quiere.
