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É o dia dos namorados e Tom (Cuba Gooding Jr.) tem grandes planos. Ele está para ficar noivo e planejar uma festa surpresa para contar as novidades aos amigos. Mas as coisas não acontecem como planejado… Tom retorna à sua casa só para descobrir que sua namorada o deixou. Agora, ao invés de uma festa surpresa, ele foi surpreendido. Felizmente, seus amigos – e um grupo de lindas mulheres – estão lá pra ajudá-lo a encarar o acontecido e rir da situação dessa pequena coisa chamada amor.
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Gray e Sam são irmãos tão compatíveis e inseparáveis, que as pessoas pensam que eles são um casal. Mortificados, os dois concordam que precisam sair e procurar por um amor. Ele procurará um rapaz para ela e ela uma garota para ele. Mas quando Sam encontra sua companheira perfeita em Charlie, a vida de Gray torna-se confusa.
