Dos hermanos de clase burguesa se encuentran en una situación desesperada y necesitan conseguir dinero sea como sea: Andy (Philip Seymour Hoffman), un ambicioso ejecutivo adicto a la heroína le propone a su hermano Hank (Ethan Hawke), cuyo sueldo se va casi íntegramente en pagar la pensión de su ex mujer y su hija, dar un golpe perfecto: atracar la joyería que sus padres tienen en Wetchester (Nueva York). Nada de pistolas, nada de violencia, pero las circunstancias y el azar se conjugan para que nada salga según lo previsto.
Werner Ernst (James Spader), un joven médico que trabaja en la unidad de cuidados intensivos de un hospital, conoce a dos hermanas que se enfrentan por la herencia de su padre, un paciente del centro que se encuentra en estado de coma.
La apacible vida de Albert y Armand, una pareja homosexual, se ve totalmente alterada ante la inminente boda de Val, el hijo de Armand, con la hija de un senador ultraconservador. El político, que desea promocionar los valores tradicionales de la vida familiar, decide visitar a la familia del novio, sin saber con lo que se va a encontrar.
Narra la relación entre Tess Carlisle (MacLaine), una testaruda e incontrolable viuda, antigua primera dama de los Estados Unidos, y Doug Hugh (Nicolas Cage), jefe del servicio de seguridad cuyo trabajo consiste en vigilarla. Doug, cansado de las excentricidades, los caprichos y el complejo carácter de la dama, ha pedido encarecidamente que lo cambien de destino, pero Tess se las ingenia para que se quede con ella de forma permanente.
Sherman McCoy, un exitoso agente de bolsa de Wall Street, ve cómo su acomodada vida peligra cuando atropella a un hombre de raza negra y se da a la fuga en su coche de alta gama; a partir de ese momento tendrá que enfrentarse a los grandes centros de poder de la sociedad moderna de Nueva York.
Tess, una inteligente secretaria de origen humilde, descubre que ha sido traicionada por su jefa. Es entonces cuando decide suplantarla durante una baja por enfermedad.
