Andy e seu irmão mais novo Hank estão com problemas financeiros. Eles organizam um assalto a uma pequena joalheria para para saírem dessa situação de forma rápida e sem causar vítimas. O crime perfeito começa a dar errado quando descobrem que a loja pertence aos seus pais.
Jovem médico apaixona-se pela filha de um paciente milionário em estado de coma. Ela que desligar os aparelhos que sustentam seu pai, e o médico se vê às voltas com advogados inescrupulosos, que querem mantê-lo vivo pelos interesses do hospital.
O dono (Robin Williams) de um drag nightclub é um homossexual assumido e vive com a estrela (Nathan Lane) da sua casa noturna. Mas quando seu filho (Dan Futterman), fruto de um mau passo dado no passado (20 anos atrás, para ser exato), diz que vai se casar com a filha (Calista Flockhart) de um senador (Gene Hackman) e que os pais da noiva decidem conhecer a família dele, as confusões para manter as aparências começam, pois eles pensam que o pai do noivo é Adido Cultural na Grécia, com o senador e sua mulher não sabendo que ele é gay, imaginando ainda que ele leva uma vida matrimonial convencional.
Doug Chesnic (Nicolas Cage) é o guarda-costas de uma ex-primeira dama problemática, Tess Carlisle (Shirley MacLaine). Chesnic pensa que não será mais perturbado pela ilustre senhora pois não trabalhará mais para ela, mas descobre que Tess ligou para o presidente exigindo que ele mantenha Doug no cargo, pois, apesar de não aparentar, Tess tem um especial afeto por Chesnic.
Sherman McCoy (Tom Hanks) é um grande corretor de Wall Street que ganha comissões milionárias e tem a sua vida modificada bruscamente quando ao ir com Maria Ruskin (Melanie Griffith), sua amante, para Manhattan, erra o caminho e vai parar no Bronx. Lá ele atropela um negro, fazendo com que este fato seja o ponto de partida da sua ruína e também o início da meteórica ascensão de Peter Fallow (Bruce Willis), um jornalista desconhecido.
Tess McGill tem tudo para subir na vida. Charme, beleza e ambição. Menos as roupas certas, o penteado certo, a atitude certa e o mais importante: o emprego certo. Mas ela não desiste facilmente. Mesmo que tenha que fazer o jogo do sistema e da sedução. Aliada ao belo Jack Trainer, essa simples secretária vai provar que vale tudo para se chegar ao topo.
