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Ashley (Lindsay Lohan) es la chica más afortunada de Nueva York: todo le sale bien. Siempre. El caso es que desde pequeña siempre ha tenido buena suerte, y nunca nada le ha salido mal. Pero un día, en un baile de máscaras, Ashley besa a Jake (Chris Pine), el joven con peor suerte de la ciudad, y sus papeles se intercambian. Ella, que parecía tocada por la buena estrella, comienza a sufrir desgracias.
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Los Stone, una familia de Nueva Inglaterra, se reúne en vacaciones. El hijo mayor lleva a casa a su novia para que conozca a sus padres, a sus hermanos y hermanas. Los bohemios Stone reciben a su visitante (una ambiciosa y controladora neoyorquina) con una mezcla de aturdimiento, confusión y hostilidad. Antes de que terminen las vacaciones, hay relaciones que se rompen y otras que se crean, se revelan secretos y la familia Stone va a seguir unida por su extraordinaria capacidad de amar. Sybil Stone es la matriarca y base de la familia Stone, una extrovertida mujer de rompe y rasga que sólo quiere lo mejor para sus cinco hijos. Increíblemente guapa, su cara refleja ahora una reciente nota de fragilidad o de fatiga, lo cual sugiere que quizás Sybil esconda un secreto.
