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Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.
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A família Stone se une por uma causa comum quando o filho favorito traz a namorada reprimida para passar o Natal em casa e ainda planeja pedi-la em casamento. Surpreendida pela recepção hostil, a garota pede apoio emocional à irmã, complicando ainda mais a situação.
