Una novelista (Emma Thompson) está intentando acabar su última -y posiblemente mejor- obra. Sólo hay un problema: tiene que encontrar un modo de matar al personaje principal (Will Ferrell). ¿Que cuál es el problema? Pues que el personaje principal no es un ente de ficción.
Es la víspera de Navidad en Wichita (Kansas). Charlie Arglist (John Cusack), un picapleitos experto en negocios más bien turbios, y su compinche Vic Cavanaugh (Billy Bob Thornton) acaban de estafarle más de dos millones de dólares a Bill Guerrard (Randy Quaid), el capo de Kansas City. Pero lo que Charlie realmente desea es fugarse con la espectacular Renata (Connie Nielsen), que dirige el club de strip-tease The Sweet Cage. (FILMAFFINITY)
Thibault, un noble medieval francés y su prometida sufren un terrible contratiempo el mismo día de su boda. Desesperado y afligido, Thibault implora a un brujo que le administre la poción que permite viajar en el tiempo y así poder volver atrás para impedir la tragedia acaecida. Sin embargo, un pequeño error envía al enamorado aristócrata y su fiel escudero 800 años en el futuro... hasta el Chicago de nuestros días.
Sara Johnson (Julia Stiles) es una chica blanca de clase media de Chicago que arma un pequeño revuelo cuando, a la muerte de su madre, se matricula en un instituto de alumnado mayoritariamente negro. Sara se ha criado en un pequeño pueblo de Illinois, adora el ballet y sueña con ir a Juilliard. Cuando su madre muere en un accidente de coche, olvida sus sueños y se reúne con su padre Roy, del que hacía mucho tiempo que estaba separada, y que ahora trabaja como músico en el South Sidc de Chicago. Cuando empieza el curso, se encuentra con un mundo muy diferente al suyo, tanto racial como culturalmente. Allí conoce a Chenille, una madre soltera negra, cuyo hermano, Derek (Sean Patrick Thomas), es un chico atractivo, con talento y muy popular tanto en el instituto como en un club de hip-hop llamado Stepps. Allí, Derek introduce a Sara en la cultura del hip-hop.
