Um auditor de imposto de renda, mentalmente instável, ouve uma voz em sua cabeça e descobre que é o protagonista de uma história em que ele morre no final. Agora, seu objetivo é encontrar a autora da obra e convencê-la a mudar a trágica versão.
Depois de uma tempestade de gelo, a cidade de Wichita (Kansas, EUA) fica presa em plena noite de natal. Charlie Arglist (John Cusack) parece ter algo para comemorar neste ano, já que ele e seu sócio, o malandro Vic Cavanaugh (Billy Bob Thornton) acabaram de embolsar US$ 2 milhões do chefão Bill Guerrard (Randy Quaid). Mas o maior prêmio para Charlie é Renata (Connie Nielsen), que gerencia uma boate de strip-tease. Os planos de Charlie incluem sair da cidade com a beldade, mas a tempestade de neve impede a passagem de qualquer pessoa.
Thibault (Jean Reno) é um nobre rico e valente que vive em pleno século XII. Ele está pronto para se casar com a princesa Rosalind (Christina Applegate), o amor de sua vida, até que ela é enfeitiçada por uma bruxa. Buscando ajuda, Thibault recorre a um mago (Malcolm McDowell) que pode fazer com que ele volte no tempo a fim de salvar Rosalind. Entretanto, algo dá errado e Thibault e seu criado André le Pate (Christian Clavier) vão parar no futuro, mais precisamente na Chicago dos dias atuais, onde encontra a descendente de Rosalind.
Sara Johnson (Julia Stiles) é uma garota de 17 anos que sempre sonhou em ser uma bailarina profissional. Porém, seus planos vão por água abaixo quando sua mãe morre em um acidente de carro e ela é obrigada a viver com seu pai em Chicago. Intimidada pela sua nova vida, ela busca refúgio nos clubes locais, onde conhece um jovem (Sean Patrick Thomas) que compartilha com ela o mesmo amor pela dança. Porém, eles logo descobrem que a pressão existente entre os dois irá se tornar uma barreira maior do que a diferença de cor ou de classe para que eles possam iniciar um romance.
