John y Jeremy son dos solteros que comparten una afición: colarse en las bodas de desconocidos para degustar el menú y seducir a las invitadas que sueñan con encontrar marido.
Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.
Una peculiar agencia de detectives dirigida por el multimillonario Charlie tiene en sus filas a Natalie (Cameron Diaz), Dylan (Drew Barrymore) y Alex (Lucy Liu), tres expertas en artes marciales, en disfraces y en la más avanzada tecnología. Juntas tendrán que ocuparse de un caso muy importante: el secuestro del genio de la informática Eric Knox (Sam Rockwell) por su rival Roger Corwin (Tim Curry). Si no consiguen liberarlo, quedaría destruida la intimidad de todo el mundo, incluido Charlie, su misterioso jefe.
Matthew conoce a la chica de sus sueños de una manera un tanto curiosa. Un día se va la luz y Matthew queda atrapado dentro de un ascensor. Allí hace el amor con alguna chica. Matthew se ha enamorado locamente de la mujer, pero no ha conseguido verle la cara. Lo único que sabe de ella es que vive en una residencia con otras 99 chicas. Al día siguiente el chico se presenta en la residencia para descubrir quién es. Podría ser Wendy, la vecina, Dora, la chica bajita, Patty, la promiscua, Cynthia la mojigata o cualquiera de las 96 chicas restantes.... ¿Será capaz Matthew de dar con la que cree el amor de su vida?
