이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...
밴 와일더는 쿨리지 대학에 벌써 7년을 다니고 있다. 그리고 앞으로도 졸업을 할 계획이 없다. 대학에서 파티 플래너로서의 밴의 명성은 거의 전설적이다. 진지하고 성실한 학생 그윈 펄슨은 내키지 않지만 쿨리지 대학의 왕 밴 와일더의 취재를 맡는다. 밴의 아버지 밴스 와일더는 더 이상은 못봐준다며 아들의 학비를 끊기로 결정한다. 그러자 밴은 가장 친한 친구 허치와 외국인 교환학생 타지와 공모해서, 회심의 파티들을 계획한다. 즉, 즐기면서 학비 모금도 하는 그야말로 일석이조. 취재 때문에 어쩔 수 없이 밴의 세계속으로 뛰어 들어간 그윈은 뜻밖에도 밴 와일더의 신화 뒤에 감춰진 진실된 밴의 모습을 발견하게 된다.
여자에 대해 소심한 대학생 매튜는 항상 영원한 자기만의 여자를 찾던 중 어느 날 한 여자와 엘리베이터에 타게 된다. 그러나 갑자기 정전이 되고 얼굴도 알지 못하는 이들은 어둠 속에서 불꽃이 튀어 관계를 맺게 된다. 다음 날 아침 그 여자는 떠나고 매튜는 그 여자의 속옷만 갖고 그녀가 누구인지 알아내려 애쓰는데...
