Una pareja de adolescentes -Richard (Ryan Gosling), el más popular de clase, y el tímido Justin (Michael Pitt)-, ambos de buena familia y con una mente fría y siniestra, intentan conseguir el crimen perfecto. Para demostrarlo asesinan a una mujer con el único fin de demostrar que son lo suficientemente inteligentes como para salir impunes de cualquier situación. La detective Cassie Mayweather (Sandra Bullock, también la productora ejecutiva del film) y su compañero Sam (Ben Chaplin) serán los encargados de investigar el caso.
Mr. Bean trabaja como vigilante del prestigioso Royal National Gallery. Sus jefes están hartos de él y quieren despedirlo a causa de sus continuas meteduras de pata, pero no pueden hacerlo porque cuenta con la recomendación del director del museo. Para asegurarse de que su incompetencia quede de manifiesto ingenian un plan para enviarle a los EE.UU. como un experto en arte con el fin de adquirir el cuadro más valioso del mundo.
Un extraño accidente lleva a Frank Harris a Cool World, un reino de dibujos animados. Años más tarde, el dibujante Jack Deebs, que ha estado dibujando Cool World, también se cruza. Él fija su mirada lujuriosa en la femme fatale animada Holli Would, pero ella tiene sus propios planes para volverse real, y depende de Frank detenerla.