Justin Pendleton (Michael Pitt) e Richard Haywood (Ryan Gosling) são dois estudantes brilhantes que decidem praticar um crime perfeito. Após cometerem seu primeiro assassinato a detetive Cassie Mayweather (Sandra Bullock) e seu parceiro Sam Kennedy (Ben Chaplin) são encarregados de solucionar o caso. Durantes as investigações para descobrir o autor dos crimes, a dupla descobre detalhes sobre o passado dos estudantes que podem explicar o porquê deles terem cometido tais assassinatos.
Em pleno Outono de 1997, uma galeria americana decide comprar, através da dádiva de um milionário, um importantíssimo quadro que estava em Paris. Para reforçar a importância do acontecimento a galeria pediu à Royal National Gallery de Inglaterra que enviasse o seu mais ilustre conhecedor de arte no sentido deste apresentar a obra. Este seria o maior erro da história da Grierson Gallery, pois os Ingleses não lhe iriam disponibilizar a pessoa que eles tanto pretendiam. O "escolhido" seria o empregado mais detestável que possuíam, pois era a única forma que encontraram para se verem livres dele. Quem é o famoso empregado? Mr. Bean. 007 é o seu Q.I.
Depois de um incidente bizarro, Frank é transportado para um universo animado, o Cool World. Lá, por vários anos, ele é o único humano entre vários personagens animados. Um dia, o cartunista Jack também entra para o Cool World e lança seus olhares devassos em sua própria criação, a beldade loura Holli, que quer se tornar humana. A interação excessiva entre personagens de desenho animado e humanos pode resultar em consequências desastrosas, um risco que Jack parece estar disposto a correr.
