Crónica neoyorquina de la dura década de los 30, durante la cual artistas (Diego Rivera, Orson Welles), miembros de la alta burguesía de los negocios (Rockefeller) y obreros se aliaron para luchar contra la censura y en defensa de la libertad de expresión, en una revolución cultural sin precedentes.
Deuce Bigalow trabaja de limpiador en un acuario hasta que un día pierde su empleo. Más tarde consigue un empleo temporal en la casa de un gigoló, pero cuando accidentalmente la destruye se verá obligado a trabajar como chico de compañía. Tendrá una serie de variopintas clientes, enamorándose de una de ellas
Las únicas materias a las que Billy, heredero del Madison Hotel, ha dedicado su tiempo últimamente han sido las chicas y el alcohol. Para él, la vida ha sido una fiesta continua durante los diez años transcurridos desde que acabó el colegio. Se ha dedicado a beber interminables daiquiris, ponerse moreno en la piscina, gastar bromas pesadas y perseguir faldas. Pero cuando Brian Madison informa a su irresponsable hijo de que piensa poner su millonaria empresa a nombre del codicioso vicepresidente Eric Gordon, Billy va a por todas. Retoma sus estudios para conseguir sacarse un título en 24 semanas, ¡y con nota! Y esta vez, sin que su padre le financie ni un solo dólar. ¿Será capaz el zoquete de Billy de enderezar su vida para conseguir el respeto de su padre, la fortuna familiar y el amor de su bella profesora, Verónica? Al menos, se merece una oportunidad. (FILMAFFINITY)