가진 건 없지만 착하고 순박한 듀스 비갈로(Deuce Bigalow: 롭 슈나이더 분). 로스 엔젤레스의 수족관 청소원인 그는 물고기 뿐 아니라 자신의 직업도 사랑한다. 그에게 꿈이 있다면 물고기들과 함께 바닷가로 이사가서 바닷 속의 물고기 친구들과 이웃하며 평화로운 삶을 누리는 것. 그렇지만, 고달픈 삶은 그의 조그만 행복마저 빼앗아간다. 수족관에서 해고된 것이다. 직장을 찾아 헤메던 비갈로는 말리부의 고급 아파트에 취직한다. 아파트 단지 내의 연못 청소일을 맡은 것으로 그곳에서 듀스는 쾌남 안토안(Antoine Laconte: 오데드 페르 분)을 만난다. 세계적인 수준의 고급 지골로(남자 접대부) 안토안은 남자들이 꿈꾸는 모든 것을 갖고 있었다. 멋진 아파트, 폼나는 자동차, 예쁜 여자 친구들. 게다가 듀스에게는 특히 탐나는 수족관까지! 그런데, 듀스가 안토안의 생활을 잠시나마 누려볼 기회가 찾아온다. 안토안이 유럽 여행을 떠나야 하는데, 그가 애지중지하는 중국산 관상어가 병에 걸린 것이다. 안토안은 듀스에게 집을 좀 봐달라고 부탁하면서 두 가지만을 당부하고 여행을 떠난다. 자신의 포르셰를 몰지 말 것, 그리고 절대로 전화는 받지 말 것. 별로 무리한 부탁을 아닌 것 같은데... 그렇지만, 실수로 안토안의 전화에 응답을 해버린데다가, 사소한 사고로 안토안의 전화에 응답을 해버린 데다가, 사소한 사고로 안토안의 수족관이 박살나는 바람에 그는 새로운 직업전선에 뛰어들게 된다. 이름하여 지골로! 6,000불을 마련하기 위해 팔자에 없던 플레이보이 신세가 된 것이다. 그 날부터 듀스의 기이한 러브 라이프가 시작된다.
백만장자의 아들 빌리(아담 샌들러)는 고등학교도 제대로 마치지 못한 채 사고만 치고 장난에만 관심있는 사고뭉치이다. 아버지의 사업 동료들과 함께하는 만찬이 열리던 날, 빌리는 또 다시 장난을 치게 되고 이에 화가 난 아버지는 은퇴를 하면서 부사장 에릭(브래드리 휘트포드)에게 호텔의 경영권을 물려 주겠다고 선언해 버린다. 이에 놀란 빌리는 국민학교로부터 고등학교까지의 과정을 2주만에 마칠 수 있으니까 한번 더 기회를 달라고 애원한다. 마침내 다시 학교 생활을 시작한 빌리는 새로운 즐거움과 인생의 참된 의미를 느끼기 시작하고, 위기감을 느낀 에릭은 교장을 볼모로 빌리를 모함하여 빌리를 함정에 빠뜨린다. 이에 실의에 빠져 있던 빌리는 평소에 좋아했던 미모의 3학년 담임인 버로니카(브리지트 윌슨)의 도움으로 포기하지 않기로 하는데...