Kelley Schneider

ハイスクールを卒業してそれぞれ大学へと進んだ彼ら。未だに女性経験のないジムは、今度こそは悲願達成との誓いを胸に、夏休みを地元で過ごすことに。仲間と共同生活を始めたジム。そこへ、運良く昔の恋人が帰ってくるとの知らせ。しかし、彼は未だに女性経験がないことを彼女に悟られまいと、高校時代の女友だちミシェルに女性の扱い方を教えてくれるよう頼み込む。が、ミシェルのほうは高校の時からジムのことが好きだったのだ。そんなこととはつゆ知らず、ミッシェルに教えを乞うジムだったが、いつしか2人の感情に微妙な変化が現れる。

内気で不器用な高校生テッドが憧れのメリーとデートする幸運をつかむが、ズボンのファスナーがひっかかるトラブルがもとでデートは中止、メリーとの仲もそれきりになってしまう。13年後、テッドはまだメリーのことを忘れられず--やや妄執的--、怪しげな探偵パット・ヒーリーを雇って、マイアミに住むメリーを調査してもらう。ところがパットもメリーに夢中になってしまい、テッドとパットのあいだで騙しあい化かし合いのメリー争奪戦になる。やがて2人はメリーに首ったけなのが自分たちだけではないのを知り、結局、5人の男たちがメリーに自分を選ぶよう迫ることになる。