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魔術師<マスター>と英霊<サーヴァント> が願望機「聖杯」をめぐり戦う「聖杯戦争」。 10年ぶりに冬木市で始まった戦争は「聖杯戦争」の御三家と言われた間桐家の当主・間桐臓硯の参戦により、歪み、捻じれ、拗れる。臓硯はサーヴァントとして真アサシンを召喚。正体不明の影が町を蠢き、次々とマスターとサーヴァントが倒れていった。マスターとして戦いに加わっていた衛宮士郎もまた傷つき、サーヴァントのセイバーを失ってしまう。だが、士郎は間桐 桜を守るため、戦いから降りようとしなかった。そんな士郎の身を案じる桜だが、彼女もまた、魔術師の宿命に捕らわれていく。
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ヒロインのひとりである間桐桜を通じて「聖杯戦争」の真実に迫るシナリオ「Heaven's Feel」ルートを3部作で描く「劇場版 Fate/stay night Heaven's Feel」の第1部。どんな願いでもかなえる願望機“聖杯”を巡って魔術師(マスター)と英霊(サーヴァント)が戦った“聖杯戦争”から10年が経ったが、冬木市で再び戦争が始まる。
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京都。冴えない毎日を過ごす大学生の青年“先輩”は、後輩の“黒髪の乙女”に想いを寄せるが、生来の奥手で気持ちを直接伝えることなどできず、「なるべく彼女の目にとまる作戦」=ナカメ作戦なる回りくどい計画でむなしく彼女の気を惹こうとしていた。そんな彼の気も知らず、天真爛漫な“乙女”は、好奇心の向くまま夜の先斗町を歩き回っては珍妙な人や事件に遭遇し、彼女を追う先輩もまた、さまざまな騒動に巻き込まれていく。