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A história centra-se na Guerra do Santo Graal e explora a relação entre Emiya Shirou e Matou Sakura, dois adolescentes que participaram neste conflito. A história continua imediatamente depois de Fate / stay night: Heaven's Feel I. Presage Flower, seguindo Shirou como ele continua a participar na Guerra do Santo Graal, mesmo depois de ser eliminado como um mestre.
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A história segue Matou Sakura, a irmã mais nova de Tohsaka Rin, que quando jovem foi adotada pela família Matou. Assim, ela teve que passar por um torturante treinamento para desenvolver seus poderes mágicos. Sakura não deveria se envolver na Guerra do Santo Graal, mas devido ao seu envolvimento romântico com Shirou, sua mente quebra e ela fica louca. Sakura se torna uma líder da Guerra do Santo Graal e força Shirou em um Destino Cruel.
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Em uma noite misteriosa que parece durar um ano, um estudante universitário comum continua perseguindo um de seus colegas, uma garota de cabelos negros - a garota dos seus sonhos. Até agora, ele tem confiado em um plano simples, que é calcular-se com ela todos os dias, fazendo com que pareça uma coincidência significativa. No entanto, seus esforços permanecem fúteis como o relacionamento deles não está progredindo em tudo. Enquanto isso, a garota de cabelo preto acredita que tudo está conectado pelo destino e se esforça para experimentar tantas coisas novas quanto possível, deixando tudo para o destino decidir. Enquanto passeia pelas animadas ruas de Kyoto, ela descobre que o início de sua jornada fatídica - um livro que ela teve quando criança - está sendo vendido em uma livraria de segunda mão.
