貧しい農家に生まれた後の葛飾北斎こと鉄蔵は幼いときに幕府御用達の鏡磨師、中島伊勢の養子となり、絵師の弟子として修業を積むも、不行跡で何人もの師から破門を言い渡され、現在は佐七(後の曲亭馬琴)の家に娘のお栄とともに居候中の身。だが定職にも就かず、毎日ぶらぶらしている彼ら父娘に佐七の女房・お百は不満を抱いていた。そんなある日、鉄蔵は不思議な魔性を持つ若い美女、お直と出会い、興味をそそられるのだが…。
「男はつらいよ」シリーズ第27作。瀬戸内海の小島で、墓参をしている美しい浜田ふみ（松坂慶子）と知り合った寅さん。それからしばらくして、大阪で芸者をしているふみは、石切神社で寅さんと偶然再会する。二人は生駒山の宝山寺でデートを楽しむが、ふみには幼くして別れた弟がおり、寅さんのすすめで一緒に逢いに行くが、弟は病死していた。失意のふみに優しくする寅さんだったが、彼女の想いを受け止めることができずに、柴又へ帰る…
「男はつらいよ」シリーズ第26作。北海道江差市でテキヤ仲間、シッピンの常の死を知った寅さんは、奥尻島へ墓参りに行く。そこで常吉の娘・すみれ（伊藤蘭）と知り合い、定時制高校に通いたいという望みを叶えるために、柴又へ連れ帰る。しかし、似顔絵の誘拐犯と間違えられて、青山巡査（米倉斉加年）が出動する大騒動に。さくら、博の温かい協力を得て、すみれは猛勉強して無事入学を果たすが、保護者気取りの寅さんは、連日学校に付き添って出かける始末…
「男はつらいよ」シリーズ第23作。北海道で、支笏湖の旅館の若旦那（湯原昌幸）に、言い寄られていた入江ひとみ（桃井かおり）のピンチを助けた寅さん。結局、若旦那の宿に泊まり、マリッジブルーのひとみの悩みを聞いてあげる。それからしばらくしたある日、ひとみは、婚約者の小柳邦男（布施明）との披露宴の当日、ホテルからウエディングドレスのまま逃げ出し、とらやへとやってくるのだが…
「男はつらいよ」シリーズ第22作。旅の途中、静岡県の大井川にかかる蓬莱橋で雲水（大滝秀治）に、“女難の相”があると見立てられた寅さん。早速、失恋した小島瞳（泉ピン子）を慰める。さらに、木曽路をゆくバスの中で、博の父・飈一郎（志村喬）と再会。「今昔物語」を例えに“人生の儚さ”を教えられ、柴又へ戻ってくる。ちょうどその頃、とらやには、美しい女店員・荒川早苗（大原麗子）がつとめていた。美人の出現に「今昔物語」もなんのその、張り切る寅さんだったが…
「男はつらいよ」シリーズ第21作。熊本県・田の原温泉で、やることなすこと裏目に出てしまう地元の青年・留吉（武田鉄矢）に、“人の道”を大真面目に説く寅さん。ところが宿賃がなくて、さくらが迎えにやってきてオカンムリ。今度こそはと反省の日々を送るが、さくらの同級生で幼なじみのSKDの踊り子・紅奈々子（木の実ナナ）に夢中になって、レビューに通う日々が始まる。一方の奈々子は、このまま舞台を続けるべきか？ 結婚して引退すべきか？ で、真剣に悩んでいた…
「男はつらいよ」シリーズ第20作。とらやに下宿中のワット君こと良介（中村雅俊）が、初対面の寅さんを“押し売り”と間違えたことから大騒動となる。結局、寅さんと意気投合した良介は、食堂「ふるさと亭」の幸子（大竹しのぶ）との恋愛を、寅さんの指南で成就させようとするが、振られたと勘違い。良介はガス自殺を計ろうとして、とらやの二階は大爆発！ 責任を感じ、長崎県平戸に帰った良介を、励まそうと寅さんがやってくるが、良介の姉・藤子（藤村志保）に一目惚れをして、そのまま居着いてしまう…
「男はつらいよ」シリーズ第19作。旅先の寅さんは、伊予の国大洲で、わけありの若い女性・鞠子（真野響子）に親切にする。その後、大洲の城跡で浮世離れした老人と知り合うが、その老人こそ、世が世なら伊予の殿様・藤堂久宗（嵐寛壽郎）であった。饗応を受けた寅さんは、殿様の「次男の未亡人に一目会いたい」という願いを安請け合い。しばらくして殿様は、とらやに「寅次郎君はおりますか」とやってくるが…
