Фильм о жизни и творчестве знаменитого художника Кацусика Хокусая.
Когда в результате своих путешествий он попадает в Осаку, Тора-сан влюбляется в местную гейшу. Тора-сан помогает ей выследить не нуждающегося в ней её брата и сообщает её семье, что он планирует жениться на ней. Его планы срываются, когда гейша сообщает Тора-сану, что она помолвлена.
После смерти друга и коллеги по бизнесу Тора-сан навещает дочь этого человека, а затем отвозит её в Токио, чтобы она могла подготовиться к экзамену в вечерней школе.
Хозяин типографии Осьминог женится. Поэтому его приятель, а по совместительству и рабочий его типографии Хироси и его жена Сакура вспоминают свою собственную свадьбу, которой на данный момент исполняется десять лет. Брат Сакуры Тора-сан, однако, всё ещё не имел успеха в любви. Когда он возвращается из своих привычных странствий домой к дяде Тацудзо и тёте Цунэ в Сибамату, вскоре разгорается ссора, потому что сын Сакуры Мицуо написал в школе сочинение о бесполезном дяде. Тора снова подаётся в бега. В его путешествии ему случилось спасти молодую девушку Хитоми от насильника. Они становятся друзьями, и Тора приглашает её к себе домой. Как только Тора возвращается в Сибамату, она действительно появляется буквально следом в его доме в… свадебном платье! Она сбежала со свадьбы...
Столкнувшись с отцом Хироси, Тора-сан затосковал по дому и возвращается в Сибамату. Там он встречает и вскоре влюбляется в красивую женщину, недавно разведённую со своим мужем и работающую в семейном магазине их семьи.
Тора-сан возвращается из поездок по всей Японии в дом своей семьи в Токио, чтобы проведать дядю, выздоравливающего после болезни. После того, как разразится семейная ссора, он возвращается на дорогу и подружился со встреченным им попутчиком Томекити. Когда пара приезжает в Токио, они влюбляются в танцовщиц одного из столичных кабаре.
Тора-сан появляется в доме дяди Тацудзо, тети Цунэ и сестры СакурыОднако, пока Тора-сан странствовал, в его комнату пустили квартиранта, электромонтёра Рёскэ, известного также под прозвищем господин Ватт. Дядя и тётя владеют магазином сладостей и так как недавно они были осаждены конкурирующими торговцами, они заказали своему квартиранту Рёскэ сделать для них табличку с надписью: «Торговцам вход воспрещён», вывешенную непосредственно перед магазином. И, конечно, возвратившийся Торадзиро воспринимает это как атаку на него (ведь он же тоже торговец) и почти сразу Тора и Рёскэ вгрызаются в горло друг к другу. Обиженный Тора снова уходит, но встречает печального Рёсукэ в баре. И эти двое всё-таки помирились, после чего Тора пытается сосватать Ватта с молодой официанткой.
Тора-сан возвращается в дом своей семьи в Сибамате, Токио, но вскоре уезжает снова из-за ссоры по поводу собаки, которую его домашние назвали Тора-сан. Во время своих путешествий в Сикоку Тора-сан знакомится с потомком местного даймё. Старик просит Тора-сана найти вдову его сына в Токио, которой он ранее пренебрегал.
