Robert Baglia

生徒会長で学校一ハンサムなザックは、プロム（卒業記念ダンスパーティー）の直前にガールフレンドのテイラーに振られてしまう。そんなザックに友人のディーンは「学校一冴えない女の子をプロム・クィーンに出来るか？」という賭けをもちかける。その賭けの対象になったのは黒縁メガネで根暗なレイニーだった。

91年に制作されたバーブラ・ストライサンドの監督第2弾作品。自殺未遂をした姉を見舞った男が精神分析医と出会う。自殺の原因が幼年期にあると考えた彼女は、彼に協力を求めるが……。