Beatnik
Zach Siler é o figurão da escola e motivo de inveja dos seus colegas. Porém, sua popularidade diminui drasticamente quando sua namorada, a animadora de torcida, Taylor o deixa pelo ator Brock Hudson. Desesperado para recuperar sua reputação, Siler concorda com um desafio aparentemente impossível. Ele terá seis semanas para ganhar a confiança da nerd Laney Boggs e ajudá-la a se tornar a próxima rainha do baile da escola.
Vince (uncredited)
Tom Wingo (Nick Nolte) é um treinador de futebol americano desempregado da Carolina do Sul, que vai a Nova York apoiar a irmã, uma poetisa, que tentou o suicídio. Lá ele se envolve com Susan Lowenstein (Barbra Streisand), a psiquiatra que cuida dela, mas seu casamento em crise e seus filhos, além de um terrível segredo de família, perturbam sua mente.
