Benefit Guest
한 사람과의 연애, 가능할까요? 깊은 관계를 원하지 않는 뉴욕의 매거진 에디터 ‘에이미’는 성인이 된 후에도 한 사람에게 올인하는 것보다는 여러 남자와 자유로운 연애를 즐기며 화려한 싱글 라이프를 이어간다. 우연히 매력적인 스포츠 의사 ‘애론’을 취재하기 전까지는!
Antique Shop Owner
뉴욕 맨하튼. 지치고 피곤한 표정을 한 멜린다(라다 미첼 분)가 디너 파티가 한창인 아파트의 문을 두드린다. 친구인 로렐(클로에 세비니 분)과 그녀의 남편 리(자니 리 밀러 분)는 멜린다의 출현에 깜짝 놀란다. 멜린다는 불륜을 저질러 이혼을 당하고 두 아이의 자녀 양육권마저 빼앗긴 뒤, 자살까지 시도하면서 힘든 시기를 견뎌온 여자. 이 사실을 알고 있는 로렐은 멜린다가 다시 행복해지기를 바라면서 부유한 치과의사 버드를 소개시켜 준다. 하지만 멜린다가 마음에 두고 있는 남자는 무명 작곡가 겸 피아니스트인 엘리스. 멜린다는 그와 만나면서 비로소 행복을 느낀다. 그러던 중 로렐과 엘리스가 서로에게 깊이 빠져들면서 멜린다는 다시 삶의 의욕을 잃고 방황한다. 또 한 명의 멜린다는 불륜을 저지른 남편을 떠나 온 여자. 수면제를 먹고 정신이 혼미해진 그녀를 이웃에 사는 영화 감독 수잔(아만다 피트 분)이 도와준다. 이를 계기로 두 사람은 친분을 맺게 되고, 수잔의 남편인 호비(윌 퍼렐 분)는 멜린다에게 호감을 느낀다. 남편의 속마음을 모르는 수잔은 멜린다에게 부유한 치과의사 그렉을 소개시켜 준다. 이에 호비는 멜린다의 데이트를 방해하기 위해 동분서주 한다. 그러면서도 착하고 진실한 호비는 아내 몰래 다른 여자를 사랑한다는 사실에 가책을 느끼고, 수잔에게 진실을 고백하려고 하는데...
Wedding Planner Host
새학기를 맞는 희망으로 부푼 가을 캠퍼스. 자유로운 캘리포니아를 떠나 뉴잉글랜드의 명문 웰슬리에 새로운 미술사 교수로 오게 된 캐서린 왓슨(줄리아 로버츠) 역시 기대감에 들떠있지만, 보수적인 분위기에 젖어있는 학생들은 캐서린의 자유분방한 사고방식을 반길 마음은 털끝만큼도 없다. 미모와는 달리 냉정하기 짝이 없는 베티(커스틴 던스트), 똑똑함에서 둘째 가라면 서러울 조안(줄리아 스타일스), 프리섹스 물결에 빠진 지젤(매기 질렌홀), 자신이 연주하는 첼로의 아름다운 선율과는 달리 연애에는 쑥맥인 콘스탄스 역시 마찬가지. 하지만 결혼만이 여자 인생의 최고목표가 아니라는 캐서린의 자유롭고 진취적인 주장은 정물화 같던 그녀들에게 차츰 추상화의 생동감을 깃들게 하는데...
Passerby #2
이혼하고 혼자 아이를 키우는 직장 여성 멜라니 파커(미셸 파이퍼)와 데일리 뉴스지 칼럼니스트 이혼남 잭 테일러(조지 클루니). 두 사람은 사랑에 신물이 나 있는 상태다. 각자의 아이들이 같은 학교에 다니는 관계로 우연히 마주친다. 잭의 실수로 아이들이 소풍을 못 가게 되자, 직장에 매인 두 사람은 아이들을 맡길 곳을 찾다가 교대로 아이들을 돌보기로 한다. 하지만 둘의 핸드폰이 뒤바뀌는 통에 복잡해지고, 둘은 계속 상대방에게 마음에도 없는 독설을 퍼붓는다. 그러나 두 사람이 서로에게 끌리고 있다는 사실은 숨기고 있다. 그러다 두 아이를 맡은 멜라니가 잭의 아이를 잃어버리는 사건을 겪으면서 가까워지는데...
