Benefit Guest
Uma atrapalhada mulher com mais de 30 anos (Amy Schumer) tem uma vida amorosa desastrosa. Sua rotina se resume em casos de uma noite só e beber com os amigos, mas tudo pode mudar quando ela acaba conhecendo um médico desportivo (Bill Hader) que parece ser o "cara ideal".
Antique Shop Owner
Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).
Wedding Planner Host
Katharine Watson (Julia Roberts) é uma recém-graduada professora que consegue emprego no conceituado colégio Wellesley, para lecionar aulas de História da Arte. Incomodada com o conservadorismo da sociedade e do próprio colégio em que trabalha, Katharine decide lutar contra estas normas e acaba inspirando suas alunas a enfrentarem os desafios da vida.
Passerby #2
Melanie Parker (Michelle Pfeiffer), uma arquiteta, e Jack Taylor (George Clooney), um colunista de um jornal, se encontram quando seus filhos se atrasam e perdem um passeio da escola. A partir daí, o que deveria ser um dia normal de trabalho acaba sendo uma loucura de idas e vindas entre celulares, filhos e várias outras crises que ameaçam acabar com as carreiras dos dois em apenas 12 horas.