1971년, 뉴욕 타임즈의 ‘펜타곤 페이퍼’ 특종 보도로 미 전역이 발칵 뒤집힌다. 트루먼, 아이젠하워, 케네디, 존슨에 이르는 네 명의 대통령이 30년간 감춰온 베트남 전쟁의 비밀이 알려지자 정부는 관련 보도를 금지시키고, 경쟁지 워싱턴 포스트의 편집장 벤은 베트남 전쟁의 진실이 담긴 정부기밀문서 ‘펜타곤 페이퍼’ 입수에 사활을 건다. 결국 4천 장에 달하는 정부기밀문서를 손에 쥔 벤은 미 정부가 개입하여 베트남 전쟁을 조작한 사건을 세상에 공개해야 한다고 주장하고, 최초의 여성 발행인 캐서린은 회사와 자신, 모든 것을 걸고 세상을 바꿀 결정을 내려야만 하는데…
부자가 되는 게 꿈인 22살의 조던 벨포트(레오나르도 디카프리오)는 꿈을 실현코자 월스트리트에 발을 들인다. 고객의 돈을 내 주머니로 끌어들이는 비법은 코카인과 마스터베이션에 있다고 말하는 괴짜들이 하루 종일 전화기를 붙들고 사기치는 곳, 조던에게 월스트리트의 첫인상은 그랬다. 첫 직장에 몸담은 지 1년 만에 블랙 먼데이를 경험하고 실직자가 된 조던은 현란한 언변을 무기로 위기를 기회로 만들어버린다. 친구들을 불러모아 스트래튼 오크몬트사를 세운 그는 수수료가 비싼 투기적 저가주을 팔아 돈을 긁어모으고, 주가 조작으로 억만장자가 된 후 술과 마약, 여자를 탐닉한다. 그사이 FBI는 그의 뒤를 캐기 시작하는데...
평범한 일상이 흘러가는 도심, 월 스트리트에 위치한 한 은행이 정체를 알 수 없는 무장 강도에 의해 순식간에 점령 당하는 사건이 발생한다. 범인과 인질이 누구인지, 몇 명인지조차 드러나지 않는 혼란한 상황 속에 경찰들은 현장을 포위하고 유능한 협상가 키스 프레이저 를 투입한다. 그러나 은행을 점령하고 모든 계획을 지휘하는 우두머리 달튼 러셀 은 인질들에게 자신과 같은 옷을 입히고 마스크를 씌워 범인과 인질의 구분을 없애며 혼란을 가중시키고…
신경 정신과 의사 샘 포스터는 동료 여의사가 치료하던 환자 헨리 레썸의 상담을 맡게 된다. 부모를 죽였다는 극심한 죄책감속에 살고 있는 미술대학생 헨리는 자신의 생일날인 며칠 뒤 토요일에 자살하겠다는 말을 남기고 사라진다. 샘은 헨리를 돕기위해 그를 찾아 나서지만, 그때부터 샘의 악몽과 혼란은 시작된다.
