항상 약에 취해있고 추상적인 자기애를 가지고 있는 무기력한 사설 탐정 닥(호아킨 피닉스). 어느 날 그의 전 여자친구 샤스타(캐서린 워터스턴)가 갑작스레 사라진다. 실종되기 얼마 전 닥을 찾아왔던 샤스타는 그에게 뜬금없는 스토리를 이야기 해주며 도움을 청한다. 그녀와 현재 교제 중인 부동산 거물인 미키 울프맨의 부인과 그녀의 내연남이 울프맨을 납치하여 정신병원에 가두려는 음모를 꾸민다는 것이다. 샤스타의 말처럼 며칠 후 미키 울프맨은 사라지고, 그 직후 샤스타도 사라진 것. 일은 꼬이고, 이제 닥은 전 여자친구의 실종 사건을 둘러싼 미스터리를 해결하려 하는데...
부자가 되는 게 꿈인 22살의 조던 벨포트(레오나르도 디카프리오)는 꿈을 실현코자 월스트리트에 발을 들인다. 고객의 돈을 내 주머니로 끌어들이는 비법은 코카인과 마스터베이션에 있다고 말하는 괴짜들이 하루 종일 전화기를 붙들고 사기치는 곳, 조던에게 월스트리트의 첫인상은 그랬다. 첫 직장에 몸담은 지 1년 만에 블랙 먼데이를 경험하고 실직자가 된 조던은 현란한 언변을 무기로 위기를 기회로 만들어버린다. 친구들을 불러모아 스트래튼 오크몬트사를 세운 그는 수수료가 비싼 투기적 저가주을 팔아 돈을 긁어모으고, 주가 조작으로 억만장자가 된 후 술과 마약, 여자를 탐닉한다. 그사이 FBI는 그의 뒤를 캐기 시작하는데...
미연방 역사상 가장 아픈 상처로 기억될 남북전쟁. 그 사이에 노예제도가 있었다. 모든 인간은 자유로워야 한다고 믿는 링컨은 전쟁이 끝나는 순간 노예제 폐지 역시 물거품이 될 것이라 확신하고 전쟁 종결 이전에 헌법 13조 수정안을 통과시키려 한다. 하지만 수정안 통과까지 20표만을 남겨놓은 상황에서 남부군으로부터 평화제의가 들어온다. 전장에서 흘리게 될 수많은 젊은 장병들의 목숨, 그리고 앞으로 태어날 모든 인류의 자유. 그 무엇도 포기할 수 없는 링컨에게 위대한 결단의 순간만이 남아 있는데…
