Em uma comunidade litorânea da Califórnia, o solitário detetive particular Larry "Doc" Sportello costuma lidar com os seus casos através da fumaça de um cigarro de maconha. Um dia, ele recebe a visita inesperada da ex-namorada Shasta, por quem ainda sente algo. Shasta precisa da ajuda de Larry para encontrar seu amante, Mickey Wolfmann, um bilionário do mercado imobiliário, que desapareceu misteriosamente. Aparentemente, a esposa de Mickey está tentando interná-lo em um hospital psiquiátrico.
Durante seis meses, Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna (Matthew McConaughey). Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a idéia de montar uma empresa focada neste tipo de negócio, cujas vendas são de valores mais baixos mas, em compensação, o retorno para o corretor é bem mais vantajoso. Ao lado de Donnie (Jonah Hill) e outros amigos dos velhos tempos, ele cria a Stratton Oakmont, uma empresa que faz com que todos enriqueçam rapidamente e, também, levem uma vida dedicada ao prazer.
O filme se passa durante a Guerra Civil norte-americana, que acabou com a vitória do Norte. Ao mesmo tempo em que se preocupava com o conflito, o o 16º presidente norte-americano, Abraham Lincoln (Daniel Day-Lewis), travava uma batalha ainda mais difícil em Washington. Ao lado de seus colegas de partido, ele tentava passar uma emenda à Constituição dos Estados Unidos que acabava com a escravidão.
