Art Department Coordinator
서른 살이 훌쩍 넘은 비행기 승무원 몬태나 무어(폴라 패튼)는 완벽한 신랑감이 나타나기만을 기다리며 화려한 싱글을 즐긴다. 그런데 대학 2학년인 여동생 셰리가 약혼을 발표하면서 비상사테가 닥친다. 30일 안에 남편감을 구해서 결혼식에 동행하고 싶은 몬태나는 동료이자 절친인 게일(질 스콧)과 샘(아담 브로디)에게 고민을 털어놓는다. 이에 몬태나의 과거 남자친구 중에서 후보자를 찾기로 한 두 사람은 공항 내 인맥을 총동원하여 그들의 비행기 탑승 일정을 알아내고는 30일 동안 5만km의 신랑감 찾기 비행에 착수한다. 이후 몬태나는 친구들의 계획대로 음반 제작자로 성공한 데이먼(트레이 송즈), 하원의원에 출마한 랭스턴(테이 딕스)과 재회한다. 또한 1년 넘게 몬태나의 비행기를 타온 사업가 퀸튼(자이먼 한수)의 본격적인 관심을 받게 된다. 한편, 초등학교 시절 장난감 반지로 청혼했던 윌리엄(데렉 루크)은 신랑감 찾기에 올인한 몬태나의 모든 부탁을 들어주면서 조용히 지켜보는데…
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존과 딘 솔로몬 형제는 홀아버지의 가르침 아래 남극에서 홈스쿨로 교육 받은 탓에 사회성이 부족하다. 어느 날 아버지가 쓰러져 혼수상태에 빠지자, 형제는 궁리 끝에 아버지를 깨어나게 하기 위한 작은 정신적 충격으로 손주를 안겨주기로 하는데...
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선천적인 바람둥이 기질을 타고난 다니엘. 항상 주위에 여자가 많은 그는 마음에 드는 여자만 보면 일단 꼬시고 봐야 직성이 풀리는 남자. 어느날 친구 티와 함께 경영하게 된 나이트 클럽 초콜릿 시티 운영에 대해 형과 만나기로 한 날 건물 앞에서 늘씬한 여자에게 한눈에 반한 그는 그녀에게 접근하기로 맘먹는다. 한참 열을 올리며 쫓아다니던 여자가 대형 치킨 체인점을 갖고있는 다른 애인에게 가버리자 실망이 이만저만이 아니었던 차 다시 살맛이 난 그는 차근차근 작전을 세운다. 일류대학을 졸업한 후 부동산 중개업을 하는 그녀의 이름은 브랜디. 고소득에 외모까지 받쳐주는 그녀는 콧대가 세기로 이름이 나있다. 사무실로, 외부 미팅 장소로, 꽃을 들고 구애해가며, 한 번만 시간을 내달라는 다니엘의 지극 정성에 드디어 브랜디는 데이트를 수락한다. 풍부한 유머 감각, 달콤한 말솜씨, 다정다감함에 홀딱넘어간 브랜디는 그날 밤 그와 함께 밤을 보낸다. 행복에 겨워하는 두 남녀. 그러나, 일은 이제부터 벌어진다. 다음날 다시 옛 애인을 찾아간 다니엘은 브랜디와의 약속을 깜빡 잊고는 바람을 맞힌 것. 화가 머리끝까지 난 브랜디에게 미안하다며, 사과하는 다니엘은 다시 친구로 지내자며 화를 돋구는데.
