1949년 냉혹한 갱스터 미키 코헨은 로스엔젤레스를 손아귀에 쥐고 있었다. 부정부패에 보호받는 갱에 대항하여 빌 파커 서장은 무력으로 맞서게 된다. 그는 엄격한 자경단의 정의를 확립하기 위해 노련한 경사 존 오마라 (조쉬 브롤린)를 일원으로 영입한다. 그들의 일은 체포하는 것이 아니라 전쟁을 하는 것이다. 도시가 총성에 휩싸일 때, 삶이 무료한 경사 제리 우터스는 마지못해 싸움에 휘말리게 되고 미키 코헨의 정부이자 우아한 미인 그레이스 패러데이와 정열적인 사랑에 빠지게 된다. 믿을 수 없는 실화에서 영감을 얻은 갱스터 스쿼드가 로스앤젤레스의 영혼을 위해 싸운 경찰들의 비밀 파일은 연다.
고품격 교양 방송을 지향하는 노처녀 아침 뉴스 PD 애비. 강아지보다 고양이를, 외모보다 마음을, 야한 농담 보다는 레드와인과 클래식을 즐기는 남자를 기다리는 그녀 앞에 본능충성지수 100%의 남자가 나타났다! 그는 바로 심야 TV쇼의 섹스카운셀러 마이크. `사랑=섹스, 남자=변태`라는 대담하고 노골적인 내용으로 방송계를 발칵 뒤집은 그가 애비의 프로그램에 출연하게 된 것. 마초 9단 마이크는 남녀 관계에 대한 솔직하고 거침없는 입담으로 완벽한 사랑을 기다리는 내숭 9단 애비의 환상을 무참히 깨버린다. 그러던 어느 날, 마침내 애비 앞에 외모, 능력 매너까지 갖춘 완벽남이 등장하면서 애비와 마이크의 새로운 내기가 시작되는데...
