Los Angeles, final da década de 1940. Mickey Cohen (Sean Penn) é um dos líderes da máfia do Brooklyn, usando a violência para conquistar espaço e respeito no meio. Quando ele decide expandir suas atividades pelo oeste dos Estados Unidos, um grupo especial da polícia é criado para capturá-lo. O encarregado por sua organização é John O'Mara (Josh Brolin), um policial incorruptível que escolhe a dedo os integrantes de sua grupo. Juntos eles precisam agir à margem da polícia, já que Mickey possui contatos dentro da corporação que permitem que saiba todos os movimentos antes mesmo que eles aconteçam.
Abby Richter é uma romântica produtora de um programa da manhã, cuja busca pelo Sr. Perfeito a tem deixado solteira. No entanto, as audiências do programa estão a decrescer cada vez mais e o seu patrão contrata Mike Chadway, uma personalidade forte da TV. Este promete mostrar de forma nua e crua como funcionam as relações entre os homens e as mulheres...
