보스턴에서 이탈리아 갱을 수사하던 FBI 요원 존 코널리(조엘 에저턴)는 보스턴의 갱단 윈터 힐의 두목 제임스 벌저(조니 뎁)에게 손을 내민다. 제임스가 제안을 받아들이자 존은 범죄를 저지르지 않겠다는 조건을 내걸고 그를 보호해주지만, 제임스의 범죄 행각은 그칠 줄 모르는데...
한때 소설가를 꿈꾸던 폴 켐프는 현재 카리브해 연안의 지역 신문기자로 럼주나 마시고, 별자리 점 기사를 쓰는 무위도식의 날들을 보내고 있다. 어느 날 부동산 재벌 샌더슨과 그의 연인 셔넬이 거액을 제시하며 불법 리조트를 위한 기사를 청탁해오고. 술김에 시작한 폴의 기자생활이 봉착한 최대 난관! 평생 술값에 양심을 팔 것인가, 아니면 일생 최대의 특종을 잡을 것인가!
