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Whitey Bulger (Johnny Depp), irmão de um senador dos Estados Unidos, foi um dos criminosos mais famosos da história do sul de Boston. Ele começou a trabalhar como informante do FBI para derrubar uma família de mafiosos, mas foi traído pela agência, tornando-se um dos homens mais procurados do país. Baseado em uma história real.
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Paul é um jornalista que, cansado do ritmo de Nova York, se muda para Porto Rico. Chegando lá, se apaixona pela ilha paradisíaca. Após ser recrutado para escrever a favor de um empresário que tem um esquema corrupto na ilha, Paul tem que decidir entre compactuar com ele ou expor a verdade.
