Transportation Captain
삶의 목표도, 별다른 직업도 없는 제프리 레보스키는 볼링장에서 시간이나 죽이며 칵테일을 늘 손에 들고 다닌다. 어느 날 이웃에 살고 있는 백만장자인 제프리 레보스키와 그를 혼동한 강도들이 그의 집에 침입한다. 강도 사건 후 얼마 지나지 않아 백만장자 레보스키의 젊은 아내가 납치당해 돈을 요구당하자, 이 돈의 전달자로 건달 제프리 레보스키가 뽑힌다. 그는 친구와 함께 백만 달러가 든 돈가방을 전달하지 않고 가로채지만, 불법 주차단속에 걸려 돈가방이 든 차가 견인된다. 그 와중에 백만장자 레보스키의 딸 마우드 버니는 납치된 것이 아니라 스스로 잠적한 것임을 밝히며, 돈가방을 자신에게 갖다줄 것을 요구하는데...
Transportation Co-Captain
당신의 삶은 지금 무엇으로 채워지고 있나요? 뛰어난 능력과 매력적인 외모까지 모든 것을 겸비한 스포츠 에이전시 매니저 ‘제리’(톰 크루즈)는 어느 날, 회사의 이익에 반하는 내용의 제안서를 작성했다는 이유로 하루아침에 해고 통보를 받는다. 냉담한 동료들 사이에서 유일하게 자신의 편이 돼준 ‘도로시’(르네 젤위거)와 새로운 에이전시를 꾸려나가며 다시 한번 도약을 꿈꾸는 ‘제리’. 그는 늘 채워지지 않던 자신의 부족한 2%를 그녀에게서 발견하고, 점차 빠져들게 된다. 하지만, 행복도 잠시! 모든 것을 걸었던 스타 선수와의 계약은 결국 물거품이 되고, ‘도로시’와의 관계 역시 어딘가 불안하기만 한데… 일과 사랑 모두 뜻대로 풀리지 않는 최악에 상황에 놓인 ‘제리’. 과연, 그는 다시 달콤한 로맨틱 라이프를 완성할 수 있을까?