Transportation Captain
Jeff Lebowski, um entusiasta jogador de bowling, vê a sua casa arrombada por dois gangsters que julgam estar perante o multimilionário Jeffrey Lebowski, no intuito de reaver a dívida que a sua mulher tem para o pornógrafo Jackie Treehom. Mas enganaram-se, e bateram na porta errada, este não passa de um desempregado que se auto-intitula "The Dude". Mas o seu azar é tanto que quando decide visitar o tão procurado Lebowski em vez de receber a tão esperada recompensa vê-se envolvido no rapto da mulher deste.
Transportation Co-Captain
Um empresário de atletas que comete o erro de dizer o que pensa se vê abandonado por todos os seus clientes, exceto o jogador de futebol americano Rod Tidwell. A vida pessoal de Maguire também começa a se desintegrar quando ele fica dividido entre amor e dinheiro nesta metáfora sobre a necessidade de dinheiro e poder dos americanos.
