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자신의 인생을 바꿔줄 운명적인 사랑이 나타날 것이라 믿는 순수청년 톰. 어느 날 사장의 새로운 비서로 나타난 썸머를 처음 보는 순간 강렬한 스파크를 일으키며 자신의 반쪽임을 직감한다. 이후 대책없이 썸머에게 빠져드는 톰. 그녀에게 접근하기 위한 부단한 노력에도 불구하고 사랑도 남자친구도 눈꼽만큼도 믿지 않고 구속받기 싫어하는 썸머로 인해 그냥 친구 사이로 지내기로 하지만, 둘의 사이는 점점 그 이상의 관계로 발전하게 된다. 그녀를 천생연분이라 확신하는 톰. 이제 둘 관계의 변화를 위한 선택이 필요한 순간이 다가오는데...
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천재적인 금융가로 냉철한 성격을 가진 사업가 니콜라스 반 오튼(마이클 더글라스)은 그의 생일날 동생 콘라드(숀 펜)로부터 이상한 게임 안내장을 받게된다. 이 후, 니콜라스는 규칙과 방향도 모른 채 계속 이어지는 이상한 사건들에 대하여 당황하게 되고 게임은 점점 깊은 수렁으로 빨려 들어가게 되는데...
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1943년 LA 폭동이 일어났을 때 어머니 에스페란자가 해군에게 겁탈당해 태어나게 된 산타나는 그의 친구 2명과 함께 어려서부터 갱단을 조직하여 범죄를 저지른다.그러다 소년원에 수감된 그는 그곳에서 자신에게 성적 희롱을 가하던 다른 원생을 살해한다. 어른이 되어서도 교도소를 집처럼 드나들던 산타나는 교도소내에서 '멕시칸 마피아'를 조직, 교도소는 물론 거리의 갱세계까지 지배하며 범죄 세계의 보스로 군림하게 되는데...
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부유한 가정의 고등학교 졸업반인 바비(Bonnie: 엠버 드니즈 오스틴 분)는 아버지의 성화로 예일 대학에 진학하려 하는데 불어가 낙제 점수를 맞자 아버지는 재시험을 위해 미모의 개인교수 테리(Terry Green: 카렌 케이 분)를 고용한다. 한참 사춘기인 바비는 개인 교수와의 사랑을 환상으로 그리며 공부에는 관심이 없다. 바비는 아버지의 강요로 예일대학에 지원하나 본인은 UCLA의 천문학과에 가고 싶어 한다. 테리는 바비의 천진난만함에 끌려 바비로 하여금 사랑에 눈을 뜨게 해준다. 바비는 테리의 애인인 돈(Don Sylvester: 브루스 보어 분)에게 질투심을 느끼게 되고 둘은 꿈과 같은 시간을 보낸다. 그런데 졸업 시험에 합격은 하나 아버지에게서 보너스로 만불을 받기로 했다는 얘길 듣고 그동안 자기에게 잘해준 것은 모두 돈 때문이었다고 테리에게 공격한다. 그러나 테리는 그게 아니라고 말하나 외면을 당한다. 테리가 가족이 있는 프랑스로 떠나게 되자 바비는 그녀에게 사과를 하고 아버지에게 자기가 원하는 천문학과에 가겠다고 선언한다.
