자신의 인생을 바꿔줄 운명적인 사랑이 나타날 것이라 믿는 순수청년 톰. 어느 날 사장의 새로운 비서로 나타난 썸머를 처음 보는 순간 강렬한 스파크를 일으키며 자신의 반쪽임을 직감한다. 이후 대책없이 썸머에게 빠져드는 톰. 그녀에게 접근하기 위한 부단한 노력에도 불구하고 사랑도 남자친구도 눈꼽만큼도 믿지 않고 구속받기 싫어하는 썸머로 인해 그냥 친구 사이로 지내기로 하지만, 둘의 사이는 점점 그 이상의 관계로 발전하게 된다. 그녀를 천생연분이라 확신하는 톰. 이제 둘 관계의 변화를 위한 선택이 필요한 순간이 다가오는데...
고교동창인 단테(브라이언 오할로란)과 랜달(제프 앤더슨). 일하던 편의점이 불이나 더 이상 일을 할 수가 없게 되자 패스트푸드점으로 옮겨 일을 시작한다. 비록 대학도 못나오고 능력도 없는 사회적 루저인 그들이지만 단테에게 여자친구가 생긴다. 둘은 결혼을 계획하고 장인도 경제적인 문제를 적극 지원할 생각이다. 단테의 결혼식을 앞두고 랜달은 친구를 위해 최고의 총각파티를 계획하는데…
홀리(크리스턴 밀러)와 잰은 룸메이트이자 경쟁관계에 있는 절친한 친구사이. 하지만 승진을 위해서는 섹스도 마다하지 않는 커리어 우먼이다. 어느날 잰이 홀리의 애인이자 고객인 데이빗과 하룻밤을 보내고 이를 본 홀리는 크게 낙담하여 새로 머물 집을 찾는다. 아주 평범해 보이는 간호사 테스(알리슨 랭)는 홀리의 딱한 사정을 듣고 선뜻 방을 내주고 이 둘은 서로 한 집에 살게 된다. 홀리는 테스에게 호의를 갖고 사교적인 자신의 생활에 그녀를 끌어 들인다. 하지만 홀리의 주변 인물들은 차례로 살해당하기 시작하고 안락사, 변태 성욕, 동성연애 그리고 살인을 즐기는 테스의 정체가 모습을 드러내기 시작하는데...
심술꾸러기 날라리에 공주병도 모자라 남 엿 먹이는 것이 취미인 제시카. 고등학교 졸업을 앞둔 그녀는 치어리더 경연대회 우승과 졸업파티의 퀸이 되기 위해 눈에 보이는 것이 없다. 친구들과 어울려 쇼핑을 간 제시카는 한 골동품 가게에서 황금빛이 요사스럽게 감도는 귀걸이 하나를 구하게 된다. 하지만 그 요상한 귀걸이는 사람의 몸을 바뀌게 하는 주술이 걸린 귀걸이. 공교롭게도 주유소에서 마주친 지저분한 좀도둑 클라이브가 제시카가 흘린 귀걸이 한 짝을 손에 넣게 된다. 아침이 되니 좀도둑 클라이브의 몸으로 바뀐 제시카. 가장 친한 친구 에이프릴을 찾아가지만, 누가 알아 볼 수 있으랴, 이 더-티한 남자가 제시카라고... 하지만, 둘만의 비밀을 알고 있는 이 이상한 남자가 자신의 친구 제시카라는 것을 믿게 된 에이프릴. 그녀 ? 혹은 그의 몸을 되찾기 위해 동분서주하게 되고... 아...하지만 여자도 아닌, 그렇다고 남자도 아닌 제시카는 가는 곳 마다 게이 취급을 받으며 사고만 일어나는데...
라이언은 12살 때 비행기에서 우연히 제니퍼란 동갑내기 여자아이의 옆자리에 앉게 된다. 그리고 이때부터 이 둘의 운명적 만남이 계속된다. 고등학교때 이웃 고등학교간의 미식축구경기에서 다시 만난 이들은 하나는 치어리더로 또 하나는 많은 사람들 앞에서 우스갯거리가 되는 덜떨어진 고등학생이 되어 있다. 두 사람은 서로의 첫 만남을 기억해내곤 다시 곧바로 헤어진다. 세번째의 만남은 버클리 대학에서이다.
