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로맨스라면 고통도 달콤하다고 느낄 정도로 사랑 앞에 용감한 크리스티나와 로맨틱한 낭만보다는 이성이 앞서는 지적인 현실주의자 비키. 달콤한 지중해의 바르셀로나에서 휴가를 즐기던 두 사람은 우연히 매력적인 화가 후안 안토니오를 만나게 되고, 그의 노골적인 유혹에 강하게 거부하는 비키와 달리 크리스티나는 후안에게 묘한 매력을 느낀다. 예기치 않은 순간에 비키마저 후안에게 빠져들지만, 예정된 결혼을 위해 후안을 떠난다. 크리스티나와 후안이 동거를 하면서 둘 만의 사랑을 나누던 어느 날, 후안의 전처 마리아가 나타나는데...
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뉴욕 맨하튼. 지치고 피곤한 표정을 한 멜린다(라다 미첼 분)가 디너 파티가 한창인 아파트의 문을 두드린다. 친구인 로렐(클로에 세비니 분)과 그녀의 남편 리(자니 리 밀러 분)는 멜린다의 출현에 깜짝 놀란다. 멜린다는 불륜을 저질러 이혼을 당하고 두 아이의 자녀 양육권마저 빼앗긴 뒤, 자살까지 시도하면서 힘든 시기를 견뎌온 여자. 이 사실을 알고 있는 로렐은 멜린다가 다시 행복해지기를 바라면서 부유한 치과의사 버드를 소개시켜 준다. 하지만 멜린다가 마음에 두고 있는 남자는 무명 작곡가 겸 피아니스트인 엘리스. 멜린다는 그와 만나면서 비로소 행복을 느낀다. 그러던 중 로렐과 엘리스가 서로에게 깊이 빠져들면서 멜린다는 다시 삶의 의욕을 잃고 방황한다. 또 한 명의 멜린다는 불륜을 저지른 남편을 떠나 온 여자. 수면제를 먹고 정신이 혼미해진 그녀를 이웃에 사는 영화 감독 수잔(아만다 피트 분)이 도와준다. 이를 계기로 두 사람은 친분을 맺게 되고, 수잔의 남편인 호비(윌 퍼렐 분)는 멜린다에게 호감을 느낀다. 남편의 속마음을 모르는 수잔은 멜린다에게 부유한 치과의사 그렉을 소개시켜 준다. 이에 호비는 멜린다의 데이트를 방해하기 위해 동분서주 한다. 그러면서도 착하고 진실한 호비는 아내 몰래 다른 여자를 사랑한다는 사실에 가책을 느끼고, 수잔에게 진실을 고백하려고 하는데...
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친구의 애인인 매력적인 아만다(크리스티나 리치)에게 첫 눈에 반한 젊은 극작가 제리(제이슨 빅스)는 우연을 가장한 만남을 통해 아만다에게 사랑고백을 하고 자신의 여자친구와도 헤어지고 새로운 사랑에 돌입한다. 짜릿한 행복도 잠시, 제 멋대로 이기적인 성격에 섹스분위기가 잘 안 잡힌다는 이유로 잠자리 마저 거부하는 아만다의 까다로움에 제리는 난감하기만 한데 설상가상 가수를 꿈꾸는 아만다의 엄마까지 찾아와 기막힌(?) 동거가 시작된다. 제리는 답답한 마음에 모든 일에 참견하고 조언하는 친구 도벨(우디 앨런)에게 속을 털어놓지만 그의 충고는 여자친구의 뒷조사를 하라거나 총이 필요하다는 둥 황당하기만 하다. 하지만 점점 도벨의 이야기에 솔깃해진 제리는 그의 충고대로 해보는데...
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한 때 헐리우드 최고의 인기를 누리며 아카데미 상을 2번이나 수상했던 왕년의 대박감독 '발 왁스만'. 화려한 날은 가고, '다시 영화를 찍고 싶다' '맡겨만 주면 정말 잘 할 수 있다'는 얘기만 해온 지 벌써 10년째다. 별볼일 없는 CF나 찍으며 근근히 살아가던 어느날, 그가 간절히 원하던 컴백의 찬스가 주어진다. 읽는 순간 그림이 딱 나오는 최고의 시나리오에 6천만불짜리 초대박 프로젝트"잠들지 않는 도시". 문제는 이 영화의 제작자가 바로 아내를 훔쳐간 도둑놈 '할 예거'이고, 뜬눈으로 도둑맞은 아내 '엘리'가 하늘같은 프로듀서라는 사실! 게다가 이 달콤한 제안이 모두의 반대를 뿌리친 '엘리'의 강력추천으로 이루어졌다는 후문은 발의 자존심과 질투심에 불을 당긴다. 하지만, 다시 영화를 만들 수만 있다면 살인도 할 지경이라는 그는 이 기회를 결코 놓칠 수 없다. 어제의 아내를 오늘의 상관으로 모시며 그녀를 빼앗아간 작자의 눈치까지 봐야한다는 부담, 이번이 마지막 기회일지도 모른다는 착찹함, 초대형 프로젝트에 투입된 엄청난 스트레스까지! 모든 것을 감수하기로 하지만 복잡한 마음을 가누지 못하던 그에게 그만 끔찍한 일이 벌어지는데....
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삶은 우연의 연속이기에 마법만큼이나 신비롭다.
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한탕으로 승부를 보려는 어수룩한 전과자 레이(우디 앨런 분)와 바가지는 심해도 열심히 삶을 꾸려가는 전직 스트랩 댄서인 그의 부인 프렌치(트레이시 울만 분)는 지극히 서민적으로 살고 있는 나름대로 행복한 부부. 레이는 또다시 다소 어설픈 은행털이 계획을 세우는데 그것은 은행 옆에 옆의 피자집을 인수해 프렌지가 쿠키 장사를 하는 동안 지하에서 레이 일당들이 은행 금고까지 터널을 판다는 것! 어수룩한 레이와 어수룩하다 못해 멍청한 그의 친구들은 우왕좌왕하며 터널을 파가지만 결코 잘 될리는 없고, 오히려 눈가림으로 차려놓은 프렌치의 쿠키 가게는 그녀의 탁월한 솜씨로 인해 예기치 않은 번창을 한다. 갑자기 부자가 되어 상류층 인사들과 어울리게 된 프렌치와 레이 부부. 그러나 프렌치는 상류 사회 사람들이 자신을 등 뒤에서 비웃는 얘기를 듣고는 좀 유식하고 교양있어 보이고 싶어 특별한 교양 강좌를 미술상 데이빗(휴 그랜트)에게 요청하게 된다. 그러나 레이는 그런 프렌치가 못마땅할 뿐 아니라 상류 생활 자체를 불편하게 생각하고, 부부 사이에는 점점 거리감이 생긴다. 교양을 쌓는데, 열을 올리던 프렌치는 미남형에, 뛰어난 언변과 교양과 예술적 소양이 풍부한 데이빗에게 점점 끌리게 되고, 결국 레이와의 이혼까지 생각하면서 박물관을 둘러본다는 명목으로 데이빗과 유럽 여행을 가는데...
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뉴욕의 한 아파트. 새해를 앞둔 시각 파티를 준비한 채 모니카가 사람들을 기다린다. 그러나 시간이 흘러 파티시간이 다가오지만 아무도 얼굴을 비추지 않는다.모니카는 서서히 지치기 시작하고 맛이 가기 시작한다. 마침내 그녀의 친구 힐러리는 모니카의 옛 친구 에릭을 데려오겠다고 말하며 나간다. 이 시각, 에릭은 한 나이트 클럽에서 그녀의 새로운 여자친구와 술을 마시고 있는 중이고 모니카의 사촌인 벨과 스테피는 파티 장소로 오다 중간에서 길을 잃고 헤매고 낯선 남자들이 이런 그녀들에게 따라붙는 중이다. 근처에 있는 루시와 신디 역시 남자친구 때문에 정신이 없어 파티에 갈 생각을 잊고 있다. 새해는 점점 다가오고 극도로 화가난 모니카는 점점 돌아버리기 시작하는데....
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아빠 친구와 재혼한 엄마, 실연 당할 때마다 찾아와 하소연 하는 아빠, 날건달과 사랑에 빠진 언니, 동시에 한 남자에게 반한 이복 자매까지, DJ 가족은 늘 복잡하고 다양한 이야깃거리로 시끄럽다.
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레니(Lenny: 우디 알렌 분)와 아만다(Amanda: 헬렌 본햄 카터 분)는 각각 스포츠 기자, 화랑 큐레이터로 철저히 자기의 생활을 즐기는 뉴욕의 전형적인 여피족 부부. 결혼한 지도 꽤 되었고 왠지 시들해진 부부관계의 위기를 해결하는 방안은 뭐니뭐니해도 기가 막히게 예쁘고 똑똑한 아이를 갖는 것. 아만다는 레니에게 입양을 요구하고 레니는 '그럼, 내 유전자는 어떻게'라는 불만으로 처음엔 입양을 거절하지만, 어느새 아만다가 찾아낸 아기를 본 순간 너무나 예쁘고 똑똑해 주저없이 아이를 입양하게 된다. 자라나는 맥스(Max: 지미 맥쿼드 분)를 보면서 레니는 아이의 영특함에 감탄을 금치 못한다. 한편, 아만다는 화랑일로 정신이 없고, 또다른 화랑의 사장과도 사이가 묘한 것 같고, 여러 가지로 재미가 없어진 레니에게 문득 맥스의 친엄마는 도대체 어떤 사람일까하는 호기심이 발동한다. 수소문 끝에 만난 맥스의 생모는 포르노 배우에 창녀. '신기한 구멍', '뜨거운 한판', '찢어진 콘돔' 등 출연작이 많기도 많은 린다(Linda Ash: 미라 소르비노 분). 그러나 레니는 린다의 황당하고 아찔한 말들 속에서도 어쩐지 순수함이 묻어나는 것을 느끼며 묘한 연민을 갖게 되는데. 린다와의 첫만남은 그의 코를 간지럽히던 호기심을 식혀주기보다는 점점 재채기가 날 만큼 심각해지고, 마침내 린다의 어지러운 생활을 정리해주고픈 상황에까지 이르는데...
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두 편의 연극을 실패한 극작가 데이빗 쉐인(존 큐잭)은 이번만은 엉터리 연출로 작품을 망칠 수 없다며 자신이 직접 연출까지 맡는다. 진지하고 무거운 주제로 브로드웨이 공연은 힘들 뿐 아니라 제작비마저 후원받기 어려운 처지에 닉(조 비커렐리)이라는 갱으로부터 그의 정부를 출연시킨다는 조건으로 제작비를 얻는다. 우여곡절 끝에 모인 연습장의 첫 날. 닉의 정부 올리브의 경호원 치치(채즈 팔민테리)로 인해 잠시 경직된 것 외엔 별 문제가 없이 끝난다. 연습이 진행되면서 작품에 대해 다들 한 마디씩 하고 심지어는 고치라고까지 하자 데이빗은 상처입는다. 그러나 치치의 멋진 아이디어를 결국은 수용하게 되고 나중에는 치치의 말을 그냥 받아적는 처지로까지 전락한다. 보스턴 공연은 매우 성공적이었으나 치치는 올리브가 '자신의 작품'을 망친다며 살해하고, 닉은 치치를 살해하는데...
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캐롤 립튼은 광고기획일을 그만두고 뉴욕의 고층아파트에서 남편과 조용히 살고 있다. 어느날 이웃에 사는 하우스 부부를 만나는데 은퇴한 노부부를 안지 얼마후 노부인이 심장마비로 갑자기 사망한다. 그런데 캐롤은 노부인의 죽음을 살인으로 의심, 이때부터 캐롤의 생활에 변화가 오기 시작한다. 여기에 친구들까지 가세해 사건을 살인사건으로 몰아간다. 노신사가 외출 시 그집도 뒤지며 미행까지 한 캐롤은 어느 날 노신사와 관련 있는 여인이 묵고있는 호텔에 경찰이라고 둘러대고 들어가는데, 그곳에는 시체가 놓여있어, 혼비백산, 엘리베이터를 타고 도망가는데 엘리베이터 천장에서 방에 있던 시체의 팔이 툭 떨어지는데.
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결혼한 지 20년된 잭(Jack: 시드니 폴락 분)과 샐리(Sally: 주디 데이비스 분)는 이혼하기로 결정했다. 그들의 친구인 게이브(Gabe Roth: 우디 알렌 분)와 주디(Judy Roth: 미아 패로우 분)는 대경실색했고 잭은 에어로빅 교사와 살림을 차렸다. 잭은, 마이클(Michael: 리암 니슨 분)을 찾아가서 샐리에게 되돌아간다. 그리고 쥬디가 마이클과 결혼하는데...
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마을 전체를 공포에 젖게 만든 연쇄살인자가 피아노줄로 희생자를 교살하는 장면으로 영화는 시작한다. 곤히 자고 있던 클라인만은 문을 두드리는 요란한 소리에 깨어난다. 살인자를 잡으려 조직된 자경단원들이 그도 수색작업에 동참해야 한다며 찾아왔던 것. 클라인만은 자경단원들의 협박에 못 이겨 나가지만, 그들과 헤어져 거리를 헤매게 된다. 한편 이 마을에 온 유랑 서커스단에서 칼을 삼키는 재주를 보여주는 여인 어미는 남자친구와 싸우고 울면서 뛰쳐나간다. 하릴없이 마을을 방황하던 어미는 클라인만을 만나서 친해진다. 그러나 클라인만은 황당하게도 범인으로 몰려 마을 사람들로부터 쫓기는 신세가 되고 만다.
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자신의 결혼생활에 회의를 갖게 된 앨리스는 일에만 파묻혀 사는 남편과 아이들로부터 벗어나고 싶어한다. 그 마음은 이성에 대한 그리움으로 발전하여 아이들을 데리러 학교에 가는 길에 역시 아이를 데리러온 죠를 만나 그에게 끌리기 시작하면서 남 모를 상상의 나래를 펼친다. 자신의 감정과 남편과 아이들에 대한 죄책감 사이에서 갈등하던 앨리스는 마침내 심리요법의 권위자로 알려진 양 박사를 찾아간다. 의상 디자이너가 되려던 꿈을 포기하고 결혼함으로 자신의 의지와는 관계없이 남편의 부속물과 같은 삶을 살아왔다고 생각한 앨리스는 양박사의 충고대로 모든 것에 솔직해지기로 한다. 상상 속에서만 가능했던 죠와의 데이트, 그 황홀함에 앨리스는 차츰 자기 자신에 대해 눈뜨기 시작한다. 양박사가 처방해 준 약은 그녀를 더욱 신비한 세계로 안내하는데....
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저명한 안과의사 주다 로젠탈은 여러 해동안 돌로레스와 불륜의 관계를 맺어 왔다. 이제 돌로레스는 주다에게 자신과 결혼해주지 않으면 그동안 불륜 관계를 맺어왔다는 사실을 폭로하겠다고 그를 협박하고 있으며 고민에 빠진 주다에게 동생인 잭은 돌로레스를 살해하는 수밖에 없다고 말한다. 주다는 고민에 빠지는데...한편 다큐멘터리 감독 클리프 스턴은 철학과 관련된 다큐멘터리를 찍으려 하지만 계획이 좌절되는 바람에 처남인 방송국 프로듀서 레스터의 다큐멘터리를 찍게 된다. 레스터를 좋아하지 않는 클리프는 자괴감을 느끼고, 설상가상으로 아내인 웬디와의 사이는 갈수록 냉랭해진다. 클리프는 이런 상황에서 만난 방송국 프로그래머 할리에게 사랑을 느끼지만...
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이제 막 50세에 접어든 마리온(Marion: 지나 로랜드 분)은 시회적으로 성공한 여성이다. 철학과 교수로서 꽤 신망도 얻었고 심장전문으로 유명한 남편 켄(Ken: 이안 홈 분)과의 재혼도 원만해 비교적 생활이 안정이 되자 그녀는 새 책을 집필하기 위한 사무실을 새로 얻는다. 그러나 방음이 불완전해서인지 옆 사무실에서 들려오는 상담 내용에 신경이 쓰여 집필에 어려움을 겪는다. 뭔가 슬픔을 가득 안고 사는 듯한 한 임산부의 애절한 목소리에 이끌린 마리온은 그녀를 만나고 나서부터 자신의 삶을 뒤돌아 보게 된다. 아버지의 동년배였던 첫 남편 샘(Sam: 필립 보스코 분)과의 생활, 끈질기게 사랑을 갈구하던 래리(Larry: 진 핵크만 분)와의 추억, 절친했던 친구 클레어와의 불화 등 여태까지 자신이 성공적이었다고 믿고 있던 삶이 허상이었음을 깨닫는다. 게다가 남편이 친구 부인과 깊은 관계라는 사실을 알게 되는데...