Peter Tavis

Vicky (Rebecca Hall) e Cristina (Scarlett Johansson) são amigas e passam férias em Barcelona. Vicky está noiva e é sensata nas questões do amor. Cristina é pura emoção e movida a paixão. Durante uma exposição de arte, as duas se encantam pelo pintor Juan Antonio (Javier Bardem), que as convida mais tarde, durante um jantar, para uma viagem. O que elas não sabiam é que o galante sedutor mantém um relacionamento problemático com sua ex esposa Maria Elena (Penélope Cruz). E as coisas ainda ficam piores porque as duas, cada uma de sua forma, se interessam por ele, dando início a um complicado "quadrado" amoroso.

Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).

Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.

Val Waxman (Woody Allen) é um diretor de cinema que, nos anos 70 e 80, esteve bastante badalado em Hollywood, sendo que hoje Waxman apenas consegue dirigir comerciais de TV. Até que a chance que esperava para retornar ao estrelato surge através de um produtor (Treat Williams) de um grande estúdio, que está atualmente namorando sua ex-esposa (Téa Leoni) e lhe oferece a direção de um grande projeto. Waxman imediatamente aceita a proposta mas, pouco antes do início das filmagens, passa a sofrer de cegueira temporária. Decidido a trabalhar assim mesmo, ele passa então a contar com a ajuda de alguns amigos para que possa dirigir o filme sem que os produtores e executivos do estúdio percebam seu atual estado.

C.W. Briggs (Woody Allen) é, segundo ele mesmo, o melhor investigador de seguros dos anos 40. Briggs se orgulha de conseguir capturar qualquer trapaceiro entrando em sua mente e desvendando seus mistérios. Entretanto, desta vez Briggs tem um desafio diferente: precisa capturar um ladrão que utiliza poderes hipnóticos oriundos do Escorpião de Jade. Sabendo que está sendo perseguido pelo investigador, o ladrão utiliza seus poderes para entrar na mente de Briggs e envolvê-lo em um roubo de jóias.

Ray (Woody Allen) é um lavador de pratos que tem um grande plano: alugar uma loja ao lado do banco e utilizá-la como fachada para construir um túnel subterrâneo para assaltá-lo. Para tanto Ray logo consegue a ajuda de seus companheiros Danny (Michael Rapaport) e Tommy (Tony Darrow), que aceitam dividir os gastos com o aluguel da loja, mas enfrenta a resistência de Frenchy (Tracey Ullman), sua esposa, que se recusa a ajudá-lo em mais um plano. Após muita insistência Frenchy é convencida e passa a cuidar do funcionamento normal da loja, preparando biscoitos e os vendendo ao público enquanto Ray, Tommy, Danny e ainda Benny, um antigo companheiro de Ray que coincidentemente alugara a loja pouco antes do trio, se dedicam à construção do túnel. Entretanto, as vendas dos biscoitos vão de vento em popa, atraindo a atenção do público e da mídia ao mais novo fenômeno da culinária novaiorquina.

Na Manhattan de 1981, diversos personagens na casa dos vinte e poucos anos se cruzam e revelam um pouco de suas histórias, amores e neuroses em várias festas de Ano-Novo que acontecem pela cidade afora.

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

Em Nova York, um casal adota um menino e com o tempo o pai adotivo (Woody Allen) decide saber quem é a mãe biológica de seu filho. Ele descobre que ela é uma prostituta chamada Linda (Mira Sorvino), que em filmes pornográficos usa o nome Judy Cum e que nem sabe quem é o pai do garoto. O pai adotivo decide então aconselhá-la a abandonar este tipo de vida.

Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois ela é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas da jovem (Chazz Palminteri) resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça. (e 14 - Estimado 14 Anos)

Entediada, a dona de casa Carol Lipton passa a suspeitar que seu vizinho, um velhinho aparentemente pacato, matou a esposa. Obcecada pelo possível homicídio, Carol tenta a todo custo convencer seu marido a ajudá-la a resolver o caso. Em suas investigações, ela acaba conseguindo o apoio do apaixonado amigo Ted.

Gabe e sua mulher Judy ficam chocados ao saber que seus melhores amigos Sally e Jack estão se separando e começam a questionar o próprio relacionamento. Enquanto Gabe pensa em flertar com uma de suas alunas da faculdade, Sally e Jack descobrem que a vida de solteiro não é assim tão boa e pensam em reatar. (e 16 - Estimado 16 Anos)

Woody Allen homenageia o cinema expressionista alemão nessa história de um burocrata atrapalhado que quer se juntar a um grupo de homens que perseguem um estrangulador à solta.

Alice Tate, mãe de dois filhos, com um casamento de 16 anos, se apaixona pelo bonito saxofonista Joe. Atingida por uma dor nas costas, ela consulta o Dr. Yang, um herbalista oriental que percebe que seus problemas não estão relacionados às costas, mas em sua mente e coração. As ervas mágicas do Dr. Yang dão a Alice poderes maravilhosos, tirando-a de uma rotina bem estabelecida.

O diretor Woody Allen trata de duas histórias de adultério em um mesmo filme. Um médico de Nova York (Martin Landau) tenta encobrir de sua esposa sua vida de traições desesperadamente. Um documentarista (o próprio Woody Allen) luta contra a tentação enquanto está produzindo seu novo filme.

Marion é uma mulher que aprendeu a se proteger de suas emoções. Ela aluga um apartamento para trabalhar sem ser perturbada em seu novo livro, mas por alguma anomalia acústica ela pode ouvir tudo o que é dito no apartamento ao lado em que um psiquiatra mantém seu consultório. Quando ela ouve uma mulher jovem dizer que muita dificuldade para suportar sua vida, Marion começa a refletir sobre sua própria vida. Depois de uma série de eventos, ela chega a entender como sua atitude impassível em relação às pessoas ao seu redor afetou a si e a ela mesma.