1965년 웰링턴시 코네티컷주 작은 마을에 사는 비벌리는 모범 경찰관의 딸이다. 뉴욕에서 작가로 성공하겠다는 꿈을 키워가던 그녀는 그러나 하룻밤의 실수로 15살에 임신을 한다. 어쩔 수 없이 아이 아빠와 결혼하고 고등학교도 마치지 못한 채 미혼모가 된 비벌리. 약물중독자 남편과 헤어지고 혼자 힘으로 아이를 키우며 틈틈이 글을 계속 쓴다. 드디어 1986년. 천신만고끝에 첫 소설 출판을 눈앞에 둔 비벌리는 아들 제이슨과 함께 오래 전 헤어진 남편을 찾아 떠난다.
니콜 (메릴사 존 하트)과 체이스(애드리안 그레니어)는 서로 옆집에 사는 고등 학생들이다. 니콜은 학교 방송반 아나운서에다 세련된 여학생이지만 체이스는 말썽만 일으키는 문제아였다. 니콜은 그런 체이스가 옆집에 사는 것을 경멸할 뿐만 아니라 아예 그를 무시한다. 한편 니콜은 학교 농구대표인 롭을 좋아하고 있는데, 롭은 니콜에게는 별 관심을 보이지 않고 그녀의 친구에게 더 많은 관심을 보인다. 또한 체이스도 애인인 델씨로부터 매몰차게 결별 선언을 당한 뒤 삶에 의미를 잃어버리고 만다. 그러던 어느 날, 고민에 쌓인 니콜이 술에 취해 헤매고 있자 체이스가 그녀를 구해준다. 둘은 이야기끝에 서로의 고민을 알게 되었고, 롭과 델씨에 대한 질투 작전으로 서로 애인 행세를 하기로 하는데...
