Nos anos 60, Beverly D'Onofrio (Drew Barrymore) é uma garota que vive em uma cidade do interior dos Estados Unidos e sonha em chegar à universidade e tornar-se uma escritora. Porém, seus planos são subitamente interrompidos quando, aos 15 anos, ela fica grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro que conheceu há apenas poucas semanas. Com medo de que sua filha se tornasse mãe solteira, os pais de Beverly a obrigam a se casar com Ray e abandonar os estudos para cuidar da criança. Mas Beverly não desiste de seu sonho e, após enfrentar alguns erros e obstáculos, busca enfim realizá-lo.
Nicole e Chase são vizinhos, mas vivem em mundos completamente diferentes. Porém, os dois armam um plano para atrair o interesse e causar ciúme nas respectivas paixões de suas vidas. Eles fingem estar namorando! Durante as preparações para um baile da gala, Nicole e Chase começam a perceber que o seu verdadeiro objeto de desejo está muito mais perto do que pensavam.
